Question

某植物的发酵液中含有A、B、C、D四种有机物，其相互转化关系如下：

已知：A 的组成为 C：40%、H：6.7%、0：53.3%，450mg A 与 25mL0.2mol/L 的 NaOH 溶液完全反应，A中含有1个-COOH和1个-CH₃，它可以与乙酸发生酯化反应；C在稀硫酸或稀氢氧化钠溶液中均能反应．完成下列填空：
（1）A的化学式

 

，A的结构简式

 

；
（2）写出反应类型，反应①

 

、反应③

 

；
（3）写出化学反应方程式：反应②

 

由A合成高聚物的反应

 

；
（4）写出两种与A具有不完全相同官能团的同分异构体的结构简式

 

、

 

；（只要求写出两种便可）
（5）写出由E经两步制备B的化学反应方程式：
（已知R-CH=CH₂

HBr

H2O2

R-CH₂CH₂Br ）

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的组成为C：40%、H：6.7%、0：53.3%，则N（C）：N（H）：N（O）=

40%

12

：

6.7%

1

：

53.3%

16

=1：2：1，故A的最简式为CH₂O，A中含有1个-COOH和1个-CH₃，450mg A 与 25mL0.2mol/L 的 NaOH 溶液完全反应，则n（A）=n（NaOH）=0.025L×0.2mol/L=0.005mol，故Mr（A）=

0.45

0.005

=90，令A的分子式为（CH₂O）_x，则30x=90，故x=3，则A的分子式为C₃H₆O₃，A可以与乙酸发生酯化反应，则A还含有1个-OH，可推知A的结构简式为，B与A反应生成C，C在稀硫酸或稀氢氧化钠溶液中均能反应，则C含有酯基，而B转化生成的D能发生银镜反应，故B中含有-OH，B与A含有相同碳原子数目，且含有一个官能团，故B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH（OH）COOH₂CH₂CH₃，D为CH₃CH₂CHO，由B→E→F转化，且F为高聚物，则B发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成F，故E为CH₃CH=CH₂，F为，据此解答．

解答： 解：A的组成为C：40%、H：6.7%、0：53.3%，则N（C）：N（H）：N（O）=

40%

12

：

6.7%

1

：

53.3%

16

=1：2：1，故A的最简式为CH₂O，A中含有1个-COOH和1个-CH₃，450mg A 与 25mL0.2mol/L 的 NaOH 溶液完全反应，则n（A）=n（NaOH）=0.025L×0.2mol/L=0.005mol，故Mr（A）=

0.45

0.005

=90，令A的分子式为（CH₂O）_x，则30x=90，故x=3，则A的分子式为C₃H₆O₃，A可以与乙酸发生酯化反应，则A还含有1个-OH，可推知A的结构简式为，B与A反应生成C，C在稀硫酸或稀氢氧化钠溶液中均能反应，则C含有酯基，而B转化生成的D能发生银镜反应，故B中含有-OH，B与A含有相同碳原子数目，且含有一个官能团，故B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH（OH）COOH₂CH₂CH₃，D为CH₃CH₂CHO，由B→E→F转化，且F为高聚物，则B发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成F，故E为CH₃CH=CH₂，F为，
（1）由上述分析可知，A的化学式为C₃H₆O₃，A的结构简式为，故答案为：C₃H₆O₃；；
（2）反应①属于酯化反应，也属于取代反应，反应③属于消去反应，故答案为：酯化反应或取代反应；消去反应；
（3）反应②的化学方程式为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
由A合成高聚物的反应为：，
故答案为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；；
（4）两种与A具有不完全相同官能团的同分异构体的结构简式为：HOCH₂COOCH₃，CH₃OCH₂COOH等，
故答案为：HOCH₂COOCH₃，CH₃OCH₂COOH等；
（5）由E（CH₃CH=CH₂）经两步制备B（CH₃CH₂CH₂OH），已知R-CH=CH₂

HBr

H2O2

R-CH₂CH₂Br，故第一步反应为：CH₃CH=CH₂

HBr

H2O2

CH₃CH₂CH₂Br，第二步反应为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
故答案为：CH₃CH=CH₂

HBr

H2O2

CH₃CH₂CH₂Br；CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr．

点评：本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、同分异构体等，计算确定A的分子式，再结合反应综合分析A的结构简式，难度中等．