Question

【题目】2015年，我国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素（ C15H22Os）而获得诺贝尔奖，青蒿素的一种化学合成路线如图：

（1）化合物D的分子式为 ， D中含有的官能团名称是 ．
（2）合成A常用到原料 ，现有相对分子质量最小的该原料的同系物X，检验X中碳碳双键的操作方法 ， 写出X与银氨溶液发生的离子反应方程式 ．
（3）B﹣C的反应类型为 ．
（4）E﹣F的过程中常用HSCH2CH2CH2SH对E进行官能团保护，含﹣SH（巯基）叫硫醇，根据系统命名法，HSCH2CH2CH2SH的名称是
（5）同时满足以下条件的青蒿素的同分异构体共有种．
①常温下，能与NaHCO3溶液反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质与足量的Na反应，产生2mol H2；④质谱与红外表明分子中含2个 基团；
⑤苯环上只有一种化学环境的氢．
（6）参考上述合成路线，写出由苯甲醛和乙醇为原料，经三步制备3﹣苯基丙烯醛的合成路线（无机试剂任选）． 合成路线示例是：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）C20H28O2；羰基、醚键
（2）取试样X于试管中，加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热，出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，说明X中含有碳碳双键；CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
（3）消去反应
（4）1，3﹣丙二硫醇
（5）2
（6）

解：

【解析】解：（1）根据D的结构简式确定分子式为C20H28O2；D中官能团为羰基和醚键，所以答案是：C20H28O2；羰基、醚键；
·（2）合成A常用到原料 ，现有相对分子质量最小的该原料的同系物X，X应该为丙烯醛，检验X中碳碳双键应该用溴水，但溴水能氧化醛基，应该先将醛基氧化为羧基，然后用溴水检验碳碳双键，其检验方法为：取试样X于试管中，加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热，出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，说明X中含有碳碳双键；
丙烯醛与银氨溶液发生氧化反应生成丙烯酸铵、Ag、氨气和水，离子方程式为CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
，
所以答案是：取试样X于试管中，加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热，出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，说明X中含有碳碳双键；CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；（3）B发生消去反应生成C，所以答案是：消去反应；（4）HSCH2CH2CH2SH的名称是1，3﹣丙二硫醇，所以答案是：1，3﹣丙二硫醇；（5）青蒿素的同分异构体符合下列条件：
①常温下，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③1mol该物质与足量的Na反应，产生2mol H2 ， 说明含有羧基和羟基之和为4，；
④质谱与红外表明分子中含2个 基团；
⑤苯环上只有一种化学环境的氢；
青蒿素的不饱和度= =5，苯环的不饱和度是4，说明只含一个羧基，应该含有3个羟基，只含1个酚羟基， 位于苯环上相间位置，酚羟基和羧基位于相对位置，所以符合条件的只有2种，所以答案是：2；（6）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和苯甲醛反应生成 ， 加热失水生成苯丙烯醛，其合成路线为 ，
所以答案是： ．