Question

莽草酸的结构式如图：
请回答：（1）写出莽草酸分子中含氧官能团名称

 

．
（2）该有机物分子1moL最多能和

 

moL NaOH发生反应．以下是以莽草酸A为原料的有机合成路线：

已知D的碳环上一氯代物只有两种．请继续回答下列问题：
（3）C有三种同分异构体，写出其中的一种结构简式

 

．
（4）莽草酸A→D的反应类型是：

 

．
（5）写出下列反应的化学方程式：
①D与足量的NaHCO₃溶液反应；

 

②D→E

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据结构简式来确定有机物中的官能团；
（2）羧基可以和氢氧化钠发生中和反应；
草莽酸含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，如与乙酸铵1：2发生酯化反应，可生成三种有机物，C可能为，D遇氯化铁变紫色，说明D中含有酚羟基，D的碳环上一氯代物只有两种，应为对称结构，则D可能为，E为，以此解答；

解答： 解：（1）根据结构简式来可以看出有机物中的含氧官能团有羧基和羟基，故答案为：羧基；羟基；
（2）1mol该有机物中含有1mol的羧基，可以和1mol氢氧化钠发生中和反应，即该有机物分子1moL最多能和1molNaOH发生反应，故答案为：1；
草莽酸含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，如与乙酸铵1：2发生酯化反应，可生成三种有机物，C可能为，D遇氯化铁变紫色，说明D中含有酚羟基，D的碳环上一氯代物只有两种，应为对称结构，则D可能为，E为，
（3）由以上分析可知C可能为，
故答案为：或者或者；

（4）莽草酸A→D的反应是脱去2个水生成，则反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；

（5）①D为，其中羧基可与碳酸氢钠反应，酚羟基酸性比碳酸弱，所以不与碳酸氢钠反应，故方程式为，
故答案为：；
②D→E的反应为酯化反应，反应的方程式为

浓硫酸

△

，
故答案为：

浓硫酸

△

点评：本题考查有机物的合成与推断，侧重于学生的分析能力的考查，为高频考点，注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该题的关键，难度不大．