Question

【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____________________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

（3）E的结构简式为________________________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出1种符合要求的X的结构简式_____________________________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_______（其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】苯甲醛加成反应取代反应(或酯化反应)、、、（任写1种）

【解析】

AB 发生题给信息反应，B中含有9个碳原子，则A中含有7个碳原子且有一个-CHO，因此A为苯甲醛，B为，C为，D为。由F与G发生题给的成环反应，E中有碳碳三键，E为，E与乙醇发生酯化反应，因此F为， G为。

（1）根据上述分析可知，A为苯甲醛；

（2）C为，分子中含有碳碳双键，可以与溴单质发生加成反应；E为，分子中含有羧基，与乙醇可以发生酯化反应（取代反应）；

（3）F与G发生题给的成环反应，E中有碳碳三键，E为；

（4）G为甲苯的同分异构体，且F与G发生题干给信息二，因此反应方程式为:；

（5）X中含有苯环，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X含有-COOH，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，说明不同化学环境的氢个数之比为6∶2∶1∶1，因此X可能为;、、、（任写1种）；

（6）要将两种物质组合在一起，由题给信息可知， 一种含有碳碳三键（2-丁炔），另一种含有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2-丁炔反应，最后与溴加成。具体流程如下。