Question

【题目】有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0g CO2和7.2g水，质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有-OH和位于分子端的-C≡C-，核磁共振氢谱显示有3种峰，峰面积之比为6:1:1。

（1）写出A的分子式___________；

（2）写出A的结构简式__________；

（3）下列物质一定能与A发生反应的是_______（填序号）。

A．H2 B．Na C．Br2 D．O2(Cu作催化剂)

解决该题的关键环节为A结构的确定，在解决（2）时，你用到了题干中的哪些谱图信息_______

Answer 1

【答案】C5H8O ABC 红外光谱和核磁共振氢谱

【解析】

（1）根据n=计算有机物A、二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒计算烃分子中C、H原子数目，根据相对原子质量计算分子中氧原子数目，据此判断该烃的分子式；

（2）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6∶1∶1，分子中有3种不同的H原子，原子数目之比为6∶1∶1，结合有机物的分子式判断有机物A的结构；

（3）根据有机物A含有的官能团进行分析解答。

（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，8.4g有机物A的物质的量==0.1mol，经燃烧生成22.0gCO2，物质的量为0.5mol，生成7.2gH2O，物质的量为=0.4mol，故有机物A分子中N（C）=5，N（H）=8，故N（O）==1，故A的分子式为C5H8O，故答案为：C5H8O；

（2）A的不饱和度为：=2，红外光谱分析表明A分子中含有-OH键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6∶1∶1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为：，故答案为：；

（3）红外光谱分析表明A分子中含有-OH键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为=2，不含其它官能团，含有羟基，能与钠反应，含有C≡C键，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应，与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化，故答案为：ABC；

根据上述解析，解决该题的关键环节为A结构的确定，在解决（2）时，用到了题干中的红外光谱和核磁共振氢谱的谱图信息，故答案为：红外光谱和核磁共振氢谱。