Question

Aurora激酶抑制剂G有较好的体外抗肿瘤活性，化合物G可通过下列路线进行合成．

请回答下列问题：
（1）化合物G的分子式是

 

（2）D→E的反应类型是

 

，C→D的反应条件是

 

（3）用核磁共振谱可以证明化合物B有

 

种处于不同的化学环境
（4）写出C与NaOH溶液在加热条件下发生的化学反应方程式

 

（5）化合物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

①能发生银镜反应
②能与FeCl₃溶液发生显色反应，1mol该物质可与4molNaOH反应
③

1

H核磁共振谱显示苯环上只有一种化学环境的氢原子．
（6）根据上述合成路线设计以对硝基苯甲酸（）为原料合成对氨基苯甲酸乙酯（）的合成路线（试剂任选，用合成路线流程图表示）

 

．
提示：-NH₂具有还原性，在浓硫酸等环境下容易被氧化
示例：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据G的结构简式书写其分子式，交点、端点为碳原子，用H原子饱和碳的四价结构；
（2）对比D、E的结构，可知D中氯原子被取代生成E；对比C、D的结构，C发生硝化反应生成D；
（3）由B的结构可知，B分子中含有6种不同的氢原子；
（4）C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应，酯水解得到羧基与氢氧化钠发生中和反应；
（5）化合物A的同分异构体，符合下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol该物质可与4molNaOH反应，结合A的结构简式可知，应含有2个酚羟基、1个-OOCH，故还含有1个甲基，③

1

H核磁共振谱显示苯环上只有一种化学环境的氢原子，应为对称结构；
（6）对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成对硝基苯甲酸乙酯，在Fe/H⁺条件下，将硝基还原为氨基得到对氨基苯甲酸乙酯．

解答： 解：（1）根据G的结构简式，可知其分子式为C₂₉H₃₁N₅O₄，故答案为：C₂₉H₃₁N₅O₄；
（2）对比D、E的结构，可知D中氯原子被取代生成E，D→E的反应类型为取代反应；对比C、D的结构，C发生硝化反应生成D，C→D的反应条件是：浓硝酸、浓硫酸、加热，故答案为：取代反应；浓硝酸、浓硫酸、加热；
（3）由B的结构可知，B分子中含有6种不同的氢原子，故答案为：6；
（4）C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应，酯水解得到羧基与氢氧化钠发生中和反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物A的同分异构体，符合下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol该物质可与4molNaOH反应，结合A的结构简式可知，应含有2个酚羟基、1个-OOCH，故还含有1个甲基，③

1

H核磁共振谱显示苯环上只有一种化学环境的氢原子，应为对称结构，符合条件的A的同分异构体为，故答案为：；
（6）对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成对硝基苯甲酸乙酯，在Fe/H⁺条件下，将硝基还原为氨基得到对氨基苯甲酸乙酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写，难度中等，注意根据有机物的结构进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．