Question

已知有机物F （） 是一种存在于某些植物的果、花等中的天然香料．又知：
（i）乙酸酐的结构为 ；
（ii）同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基；
（iii）工业上常用有机物G制取有机物F：

某化学小组以有机物A（A是苯的同系物，分子式为C₇H₈；B中有五种不同化学环境的氢；C可与FeCl₃溶液发生显色反应）为原料制取F的合成路线（部分反应条件及副产物已略去）如下：

（1）有机物G中的含氧官能团为

 

和

 

（填官能团名称）． G的分子式为

 

．
（2）A的化学名称为

 

．由C生成D的反应类型为

 

．
（3）由B生成C的化学方程式为

 

．
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：

 

．
Ⅰ．属于芳香族化合物；Ⅱ．苯环上有两个取代基；Ⅲ．核磁共振氢谱图上有4个吸收峰；IV．能发生银镜反应．
（5）请写出以乙醇（CH₂CH₂OH）为原料制备（是一种常用有机溶剂）的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是苯的同系物，分子式为C₇H₈，则A为，A与氯气在氯化铁条件下发生苯环的取代生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C可与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，其C中含有甲基，在光照条件下，发生甲基上取代生成D，D再发生卤代烃的水解反应得到E，E与乙酸酐反应生成F，结构F的结构、E的分子式与反应信息，可知E为，由于同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基，结合D的分子式、E的结构可知，D为，则C为，B为，据此解答．

解答： 解：A是苯的同系物，分子式为C₇H₈，则A为，A与氯气在氯化铁条件下发生苯环的取代生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C可与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，其C中含有甲基，在光照条件下，发生甲基上取代生成D，D再发生卤代烃的水解反应得到E，E与乙酸酐反应生成F，结构F的结构、E的分子式与反应信息，可知E为，由于同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基，结合D的分子式、E的结构可知，D为，则C为，B为，
（1）有机物G为，含氧官能团为醛基、羟基，分子式为C₇H₆O₂，
故答案为：醛基、羟基；C₇H₆O₂；
（2）A为，化学名称为：甲苯，由C生成D是中甲基中H原子被氯原子取代生成，属于取代反应，故答案为：甲苯；取代反应；
（3）由B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）E（）的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．属于芳香族化合物；Ⅱ．苯环上有两个取代基；IV．能发生银镜反应，含有醛基，另外侧链只能为甲基，Ⅲ．核磁共振氢谱图上有4个吸收峰，两个不同的基团处于对位，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：，故答案为：；
（5）乙醇（CH₂CH₂OH）为原料制备：乙醇在浓硫酸、加热发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，乙二醇在浓硫酸、加热条件下分子脱水反应得到目标物质，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，注意根据F的结构与反应条件，利用逆推法与正推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．