Question

【题目】随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA (—种生物降解聚酯高分子材料）的合成路线：

己知：①烃A的相对分子质量为84，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②化合物C中只含一个官能团。

③R1CH=CHR2R1COOH+R2COOH

④

(1)由A生成B的反应类型为_________。

(2)由B生成C的化学方程式为__________。

(3)E的结构简式为______________________。

(4)F的名称为______________(用系统命名法)；由D和生成PBA的化学方程式为_______________；若PBA的平均聚合度为70，则其平均相对分子质量为___________。

(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种（不含立体异构）。

①链状化合物 ②能发生银镜反应 ③氧原子不与碳碳双键直接相连

其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2:1的是_________(写结构简式)。

(6)若由1.3—丁二烯为原料（其他无机试剂任选）通过三步制备化合物F，其合成路线为:___________________。

Answer 1

【答案】 取代 +NaOH+NaBr + H2O HOCH2CCCH2OH 1,4—丁二醇 nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2(CH2)2CH2OH HO+ (2n-1)H2O 14018 6 OHCCH2CH2CHO具体为：H2C=、HOCH2CH=CHCHO、CH2=

OHCCH2CH2CHO、

HCOOCH2CH=CH2

【解析】①烃A的相对分子质量为84，则A的分子式为C6H12，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A为，与液溴在光照条件下发生取代反应生成，在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成，在酸性高锰酸钾溶液中氧化得到的D为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；与HCHO在一定条件下反应生成的E为，E与H2发生加成反应生成的F为HOCH2CH2CH2CH2OH，D和F发生缩聚反应生成的PBA为；

(1)由生成的反应类型为取代反应；

(2)由在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成的化学方程式为；

(3)E的结构简式为；

(4)根据系统命名法，HOCH2CH2CH2CH2OH的名称为1,4—丁二醇 ；由HOOCCH2CH2CH2CH2COOH和HOCH2CH2CH2CH2OH发生缩聚反应生成PBA的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2(CH2)2CH2OH HO+ (2n-1)H2O ；若PBA的平均聚合度为70，链节OC(CH2)4COOCH2(CH2)2CH2O的式量为200，则其平均相对分子质量为200×70+18=14018；

(5) ①链状化合物，说明结构中无环；②能发生银镜反应说明有醛基；③氧原子不与碳碳双键直接相连；则可能是2个醛基，则有2种结构，具体为；也可能是一个碳碳双键，一个醇羟基与一个醛基，则有3种结构，具体为；也可能是一个碳碳双键，一个甲酸酯，则有1种结构，具体是，共6种结构；其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2:1的是OHCCH2CH2CHO；

(6)由1.3—丁二烯通过三步制备化合物HOCH2CH2CH2CH2OH，其合成路线为。