Question

【题目】萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的路线之一如下:

已知：

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是_____。

（2）B的分子式为_____；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_______________。

① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应

（3） B → C、E → F的反应类型分别为_____、_____。

（4）C → D的化学方程式为_____。

（5） 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_____和_____。

Answer 1

【答案】羧基 羰基 C8H14O3 取代反应 酯化反应 NaHCO3溶液 Na

【解析】

根据C生成D的反应条件可知，C中含有卤素原子，则B与HBr发生取代反应生成C，C为，发生消去反应生成D，D为，D酸化得到E，E为，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结构可知，Y为CH3MgBr，据此解答。

(1)由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；

(2)由B的结构简式可知，B的分子式为C8H14O3，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构；能发生银镜反应，说明含有醛基，且为2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，故答案为：C8H14O3；；

(3)根据上面的分析可知，由B到C的反应是B与溴化氢发生的取代反应，E→F发生酯化反应生成F，故答案为：取代反应；酯化(取代)反应；

(4)由上面的分析可知，C→D的反应方程式为+2NaOH +NaBr+2H2O，故答案为：+2NaOH +NaBr+2H2O；

(5)E为，含有羧基；F为，含有碳碳双键、酯基；G为，G中含有C=C双键、醇羟基；利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出F，再利用碳酸氢钠与羧基反应区别G与E，故答案为：Na；NaHCO3溶液。