Question

有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料．具有优良的溶解性、分散性和粘着性．由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP．

已知：①
②
③烃A是有机合成的重要原料．A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B能发生银镜反应；有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：1．
回答下列问题：
（1）A的名称为

 

；A在一定条件下生成聚合物的结构简式为

 

（2）D中的含氧官能团是

 

．有机物D和足量有机物C反应生成DBP的化学方程式是

 

（3）下列说法正确的是

 

．（选填序号字母）．
a．A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应
b．与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2种
c．邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团之间存在影响
d．1mol DBP可与含4mol NaOH的溶液完全反应
（4）工业上常用有机物E（C8H403）代替D生产DBP．反应分为两步进行：
①E+C

浓硫酸

中间产物
②中间产物+C

浓硫酸

DBP+H₂O
①请猜测E的结构简式

 

．
②工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O₂

催化剂

390℃

2E+4CO₂+4H₂O，芳香烃x的一溴代物只有两种，X的分子式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A为CH₃CH=CH₂；A发生信息中醛的加成反应生成B且B能发生银镜反应，结合B与氢气发生加成反应生成C，有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：1，则B为CH₃CH₂CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，邻二甲苯发生氧化反应生成D为，C与D发生酯化反应生成DBP为，据此解答．

解答： 解：A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A为CH₃CH=CH₂；A发生信息中醛的加成反应生成B且B能发生银镜反应，结合B与氢气发生加成反应生成C，有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：1，则B为CH₃CH₂CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，邻二甲苯发生氧化反应生成D为，C与D发生酯化反应生成DBP为．
（1）A的名称为丙烯；CH₃CH=CH₂在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯的结构简式：，故答案为：丙烯；；
（2）D中的含氧官能团是羧基，有机物D和足量有机物C反应生成DBP的反应是CH₃CH₂CH₂CH₂OH与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为：，
故答案为：羧基；；
（3）a．A为CH₃CH=CH₂，含有碳碳双键，能发生聚合反应、加成反应和氧化反应，故a正确；
b．C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃种、（CH₃）₂CHCH₂（OH）3种，故b错误；
c．因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，而邻二甲苯能氧化生成D，所以说明有机物分子中基团之间存在影响，故c正确；
d．1mol DBP可与含2mol NaOH的溶液完全反应，故d错误；
故选：ac；
（4）根据中间产物+C

浓硫酸

DBP+H₂O，则中间产物为：，又根据E+C

浓硫酸

中间产物
以及E（C₈H₄0₃），则E为：
①E的结构简式，故答案为：；

②工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O₂

催化剂

390℃

2E+4CO₂+4H₂O，芳香烃x的一溴代物只有两种，根据反应前后原子守恒，可以推出X的分子式是C₁₀H₈，故答案为：
C₁₀H₈；

点评：本题考查有机物的推断，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键，难度中等．