Question

【题目】辣椒的味道主要来自于辣椒素类化合物，辣椒素F的合成路线如下

(1)化合物A中官能团的名称是____________。

(2)反应①的类型为_______________。已知某有机反应原理为,写出化合物C的结构简式_________。化合物C可与C2H6O2 (核磁共振氢谱显示2种峰，峰面积比1∶2)按1∶1反应形成环状化合物，写出此反应的化学反应方程式______________。

(3)已知反应2的另一生成物为CO2，请写出该反应的化学方程式___________，该反应类型为________。

(4)写出满足下列条件的同分异构体有_______种。

①含有5个碳原子②与上述流程中产物C10H18O2含有相同种类和数目的官能团

(5)写出由乙烯合成正丁酸的合成路线________(其他试剂任选，写出必要的试剂及反应条件)。

Answer 1

【答案】碳碳双键、羟基 取代反应 +HOCH2CH2OH+2H2O +CO2↑ 消去反应 8

【解析】

根据题意可知C8H15Br发生题目所给反应生成C，再结合A的结构，可知C8H15Br应为，B为，B中酯基水解再酸化得到C，所以C为；C的分子式为C11H18O4，生成C10H18O2的同时产生二氧化碳，发生脱酸反应，所以C10H18O2为；根据生成F的反应物，可知F的结构为(可以不推断出F的结构)。

(1)A含有的官能团为碳碳双键、羟基；

(2)C8H15Br应为，反应①中A中的羟基被溴原子代替，为取代反应；根据分析可知C的结构为；C2H6O2核磁共振氢谱显示2种峰，峰面积比1∶2，且能与C按1:1生成环状化合物，所以C2H6O2应为HOCH2CH2OH，与C反应生成环酯，方程式为+HOCH2CH2OH+2H2O；

(3)根据分析可知C10H18O2为，所以化学方程式为+CO2↑；该反应中羧基中的氧与氢之间的共价键断裂，与羧基相连的碳碳键断裂，形成二氧化碳，所以为消去反应；

(4)C10H18O2为，含有一个羧基，一个碳碳双键，同时含有5个碳原子，则其分子式为C5H8O2，可能的结构有、、(数字表示羧基的位置)，共有4+2+2=8种；

(5)乙烯为，正丁酸为，乙烯可以HBr发生加成反应生成，由生成的过程中碳链多了两个碳，并引入羧基，而题目中C8H15Br生成C10H18O2的过程中碳链上多了两个碳，并引入羧基，参考此过程中可知由乙烯合成正丁酸的合成路线为。