Question

【题目】键线式是表达有机化合物结构的一种方式，如H2N-CH2-CH2-OH用键线式可以表达为

吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示：

已知i.R-Cl+NaCN R-CN+NaCl

ii.+R′-NH-R″+NaOH+NaCl+H2O

(1)A属于芳香烃，其名称是____。

(2)②的反应类型是____。

(3)B的一种同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，其结构简式为____。

(4)③中1 mol C理论上需要消耗____mol H2生成D。

(5)④的化学方程式是____。

(6)F中含氧官能团是和____。

(7)试剂a的结构简式是____。

(8)G→H分为三步反应，J中含有3个六元环，写出I、J的结构简式______、______。

Answer 1

【答案】甲苯 取代反应 2 羟基（或-OH） I： J：

【解析】

B为，A和Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应生成B，则A为，B发生已知i的反应生成的C为，C和H2在催化剂加热条件下加氢还原生成的D为，D和发生已知ii的反应生成E为，E在一定条件下和反应生成F，F和试剂a在NaOH条件下发生取代反应生成G，对比G和F的结构可知试剂a为，G经三步反应得到F，据此解答。

(1)根据以上分析，A为，其名称是甲苯，

故答案为：甲苯；

(2) B发生已知i的反应生成的C为，氯原子被-CN取代，反应类型是取代反应，

故答案为：取代反应；

(3)B为，其同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，说明甲基和氯原子在苯环上且处于对位，其结构简式为，

故答案为：；

(4) C和H2在催化剂加热条件下加氢还原生成的D为，-CN转化为-CH2-NH2，所以1 mol C理论上需要消耗2mol H2生成D。

故答案为：2；

(5) D和发生已知ii的反应生成的E为，化学方程式为，

故答案为：；

(6)由F的结构可知，含氧官能团是和羟基（或-OH），

故答案为：羟基（或-OH）；

(7) F和试剂a在NaOH条件下发生取代反应生成G，对比G和F的结构可知试剂a为，

故答案为：；

(8)G为，G和Cu/O2，加热时发生催化氧化生成I为，I发生醛基上的加成反应生成J为，J成环脱水生成H为，

故答案为：I：；J：。