Question

【题目】风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA），其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量的NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况），苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸酯（PMLA）。

（1）写出物质的结构简式：A___，D___。

（2）指出合成路线中①、②的反应类型：①___；②___。

（3）写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：___。

（4）写出E→F转化的化学方程式___。

（5）上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒?___（填“能”或“不能”）。说明理由：___。

（6）请写出以丙烯为原料制备乳酸（2-羟基丙酸）的合成路线流程图（无机试剂任取）___。

Answer 1

【答案】CH2BrCH=CHCH2Br OHCCH2CHBrCHO 加成反应 取代（水解）反应 、 HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O 不能 若先氧化则B中碳碳双键也被氧化

【解析】

苹果酸分子式为，mol苹果酸与足量溶液反应能产生标准状况，二氧化碳的物质的量为，则1mol苹果酸含苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，应含有1个，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：。苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸，其结构为。D被氧化生成E，则E中含有溴原子，E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F，F酸化生成MLA，所以F的结构简式为：，E的结构简式为：，D能发生银镜反应则D中含有醛基，所以D的结构简式为：，根据1，丁二烯及D的结构简式知，1，丁二烯和溴发生1，4加成生成A为，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为，B与HBr发生加成反应生成C，C的结构简式为：，C再被氧化生成D，苹果酸经聚合生成聚苹果酸，据此解答。

由上述分析可知，A为，D为，故答案为：；；
反应是1，丁二烯和溴发生1，4加成生成，反应是和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，故答案为：加成反应；取代反应；
所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式有：， 故答案为：；
转化的化学方程式为：，故答案为：；
顺序不能颠倒，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化，故答案为：不能，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化；
(6) 丙烯和HOBr发生加成反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH，故答案为：。