[化学--选修5:有机化学基础]物质A为生活中常见有机物.只含有C.H.O三种元素.且此三元素的质量之比为12:3:8.物质D是一种芳香族化合物.请根据下图中各有机物的转化关系回答问题:已知两分子醛在一定条件下可以发生如下反应:(1)写出物质A的结构简式: ,C的名称: ．(2)F→G的有机反应类型为: ．(3)写出H与G反应生成I� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【化学--选修5：有机化学基础】物质A为生活中常见有机物，只含有C、H、O三种元素，且此三元素的质量之比为12：3：8，物质D是一种芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

已知两分子醛在一定条件下可以发生如下反应（其中R、R′为H或烃基）：

（1）写出物质A的结构简式：

；C的名称：

．
（2）F→G的有机反应类型为：

．
（3）写出H与G反应生成I的化学方程式：

．
（4）E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有

种（包括本身和顺反异构），其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种，任写出其中一种

．
（5）若F与NaOH溶液发生反应，则1 mol F最多消耗NaOH的物质的量为

mol．

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：物质A含有C、H、O三种元素，且这三种元素的质量之比为12：3：8，则A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

：

=2：6：1，最简式为C₂H₆O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C₂H₆O，A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH₃CH₂OH、B为CH₃CHO；B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式为C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为

，D为

，E为

，E与溴水发生加成反应生成F为

，F发生消去反应生成G为

；D与氢气发生加成反应生成H，则H的结构简式为

，H与G发生酯化反应生成I为

，据此进行解答．

解答： 解：物质A含有C、H、O三种元素，且这三种元素的质量之比为12：3：8，则A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

：

=2：6：1，最简式为C₂H₆O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C₂H₆O，A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式为C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为

，D为

，E为

，E与溴水发生加成反应生成F为

，F发生消去反应生成G为

；D与氢气发生加成反应生成H，则H的结构简式为

，H与G发生酯化反应生成I为

，
（1）由上述分析可知，物质A为CH₃CH₂OH，C为

，其名称为：苯甲醛；故答案为：CH₃CH₂OH；苯甲醛；
（2）F→G的反应为

发生消去反应生成

，故答案为：消去反应；
（3）通过以上分析知，G为

、G为

，H与G反应生成I

，该反应的化学方程式为：

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）F为

，与氢氧化钠溶液反应方程式为：

，
故答案为：

；
（5）E（

）有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体，含有苯环、碳碳双键、羧基，苯基与羧基连接同一不饱和碳原子上，存在顺反异构，可以含有2个侧链，为-CH=CH₂、-COOH，有邻、间、对三种位置，包括E本身和顺反异构在内，共有1+2+3=6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为：

，
故答案为：6；

；
（6）F为

，

与足量氢氧化钠溶液反应方程式为：

，所以1molF最多消耗3molNaOH，
故答案为：3．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，首先通过计算确定A为乙醇，再结构转化关系与信息进行推断判断发生的反应、含有的官能团，充分利用有机物分子式确定C为苯甲醛，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生的自学能力和分析推理能力．

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．
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．
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．
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．
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．

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．
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．
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．
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．
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．

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、

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；
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