Question

2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭。“亮菌甲素”的结构简式为:

它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性。请回答下列问题：

(1)“亮菌甲素”的分子式为________。

(2)丙二醇的分子式是C3H8O2，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。写出其属于醇类的同分异构体的结构简式

___________________________________________________。

(3)下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是________(填字母)。

A．“亮菌甲素”能与H2发生加成反应

B．不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种

D．1 mol“亮菌甲素”最多与3 mol NaOH反应

(4)核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2。写出二甘醇与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式       。

Answer 1

【知识点】有机物的结构和性质

【答案解析】(1)C12H10O5 (2分)   (2) CH3CH(OH)CH2OH  CH2(OH)CH2 CH2(OH) (３分，写一个且对给１分，全写对给３分)

(3)AD (4)HOCH2CH2OCH2CH2OH + CH3COOH  HOCH2CH2OCH2CH2OOCCH3 + H2O

解析：(1)根据有机物结构可知，分子中含有12个C，10个H以及5个O原子，得到“亮菌甲素”的分子式为：C12H10O5   (2)丙二醇的分子式是C3H8O2，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。所以其属于醇类的同分异构体只有两种： CH3CH(OH)CH2OH 和 CH2(OH)CH2 CH2(OH) ；(3)A．“亮菌甲素”含双键能与H2发生加成反应，故A正确；B．含有酚羟基和醇羟基，二者都能使酸性KMnO4退色,故B错误；C．分子中含氧官能团有羟基、羰基、酯基，故C错误；D、1 mol酚羟基与1mol NaOH反应，1 mol酯基与2mol NaOH反应，所以1 mol“亮菌甲素”最多与3 mol NaOH反应，故D正确；(4)二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，则C、O元素的质量分数都为 45.3%，则分子中N(C):N(H):N(O)==4:3:10,分子式应为C4H10O3，二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2:2:1，说明分子中有3种不同的H，且个数比为2:2;1，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH2，说明含有2个-OH，则二甘醇结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH,二甘醇与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式:HOCH2CH2OCH2CH2OH + CH3COOH HOCH2CH2OCH2CH2OOCCH3 + H2O

【思路点拨】本题考查有机物的结构和性质，熟练掌握官能团的性质是关键，本题的难点是二甘醇结构简式的确定。