Question

【题目】酮洛芬是临床用于治疗疼痛的药物。合成酮洛芬的一种路线如下：

(1)F中含氧官能团的名称为____________________(写两种)。

(2)与(CH3)2SO4反应也可以直接得到酮洛芬，该反应的类型为____________。

(3)B的分子式为C10H11NO4，写出B的结构简式：____________________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应，且分子中有一个手性碳原子；

②碱性条件水解后酸化，产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

(5)已知：NO2NH2。

请写出以和ClCH2COOC2H5为原料制备H3COCH3CHO的合成路线流程图___________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer 1

【答案】羰基、酯基、醚键(任意两种即可) 取代反应

【解析】

(1)根据F的结构确定含氧官能团的名称；

(2)根据物质反应前后结构的变化确定反应类型；

(3)根据A与CH2OHCH2OH反应产生B，结合B的分子式及C的结构可确定B结构简式；

(4)根据C的结构确定其分子式，有同分异构体的概念及该同分异构体符合的条件，书写其结构简式；

(5)在Fe/HCl作用下发生还原反应得到， 与NaNO2反应产生，然后和ClCH2COOC2H5作用得到，先与NaOH作用，然后经盐酸酸化得到。

(1)由F结构简式可知其中含有的含氧官能团有羰基、酯基、醚键；

(2) 与(CH3)2SO4发生反应，的羧基邻位上的一个H原子被-CH3取代产生和CH3HSO4，故反应类型为取代反应；

(3)B分子式是C10H11NO4，由A与CH2OHCH2OH反应生成，结合C的分子结构可知B结构为；A是对硝基乙苯，结构为；

(4)C结构简式是：，分子式是C17H15O3N，其同分异构体满足条件： ①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且分子中有一个手性碳原子；②碱性条件水解后酸化，产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条件的同分异构体为：；

(5)在Fe/HCl作用下发生还原反应得到， 被NaNO2氧化反应产生，然后和ClCH2COOC2H5作用得到，先与NaOH作用，然后经盐酸酸化得到，故以和ClCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图为：。