Question

利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，BAD结构简式如图1，合成路线如图2：

已知G不能发生银镜反应，1moLH和2moLE一定条件下反应生成1mol BAD，
试回答下列问题．
（1）写出结构简式：Y

 

；D

 

（2）①～⑤中属于取代反应的有

 

（填数字序号）．
（3）1molBAD最多可与含

 

molNaOH的溶液完全反应；
（4）写出下列反应的方程式：反应④

 

；
B+G→H

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由转化关系可知，E含有羧基，结合BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，再根据B的分子式可知B为，C为苯酚钠，则A为，烃X为．F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CH（OH）CH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，据此解答．

解答： 解：由转化关系可知，E含有羧基，结合BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，再根据B的分子式可知B为，C为苯酚钠，则A为，烃X为．F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CH（OH）CH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，
（1）由上述分析可知，Y的结构简式为CH₃CH=CH₂，D的结构简式为：，故答案为：CH₃CH=CH₂；；
（2）由转化关系可知，①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，故答案为：①②⑤；
（3）BAD结构简式为：，能和氢氧化钠溶液反应的官能团有酚羟基、酯基，酯基为羧基与酚羟基形成，1mol酯基可以消耗2mol氢氧化钠，硅所以1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液完全反应，故答案为：6；
（4）反应④的反应方程式为：，
B+G→H的反应方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物推断，根据BAD的结构及有机物分子采用正、逆推法相结合进行推断，注意掌握有机物官能团的性质和变化，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．