Question

【题目】是制备某种抗肿瘤药物的重要原料。由甲苯制备咖啡酸的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

已知：

（1）咖啡酸的分子式为_____，含氧官能团有______。

（2）A的结构简式为_____，该分子的核磁共振氢谱峰面积之比为______。

（3）反应④的化学方程式为________，反应类型为_______。

（4）满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有_____种。

①苯环上有三个取代基②1mol该物质能与2molNaHCO3反应。

（5）检验F中碳碳双键官能团的方法是_______。

（6）苯丙烯酸的结构简式为，根据提供信息ii，设计以甲苯和乙醛为原料制备苯丙烯酸的合成路线。_______

Answer 1

【答案】 C8H8O4 羧基、羟基 1:2:2:3 氧化反应 6 先加足量银氨溶液（或新制的Cu（OH）2）使所有的醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液（或溴水）检验碳碳双键，现象是高锰酸钾溶液（或溴水）褪色

【解析】根据转化关系，A为，B为，C为，D为，E为，F为，G为

（1）咖啡酸的分子式为C9H8O4，含氧官能团有羧基、羟基。

（2）A为，分子中有四种类型的氢原子，个数比为1:2:2:3，故核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:3。

（3）反应④为的催化氧化反应：。

（4）根据提供信息，可以推断苯环上3个取代基为－COOH、－COOH、－CH3，三者在苯环上有6种位置关系，故总共有6种结构，它们是：、、、、、。

（5）用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时，醛基能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验有干扰，因此要先加足量银氨溶液（或新制的Cu（OH）2）使所有的醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。

（6）由逆合成分析法，合成苯丙烯酸，倒推合成，根据信息ⅱ倒推，需要乙醛和苯甲醛，苯甲醛可以通过甲苯→氯甲苯→苯甲醇→→苯甲醛得到。