Question

【题目】有机物E是医药合成中间体。其合成路线如下：

（1）的官能团名称为_____________。E的分子式为_______________。

（2）B→D的过程中，B分子的羧基全部酯化，写出该反应方程式：_________________。

（3）D→E的反应历程如下：

写出反应Ⅱ、Ⅲ的反应类型：Ⅱ_____________、Ⅲ_____________

（4）写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式___________________。

a．能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀

b．常温下能与Na2CO3反应并释放出气体

（5）请写出以CH2=CH2为主要原料（无机试剂任用）制备OHC—CHO（乙二醛）的合成路线流程图（须注明反应条件）_______。（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

Answer 1

【答案】 碳碳双键 C13H12O5 HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 消去反应 取代反应 OHCCH2CH2COOH、OHCCH(CH3)COOH CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHOHCCHO

【解析】试题分析：（1）含有碳碳双键；根据E的结构简式写分子式；（2）B分子的羧基全部酯化，由转化关系可知D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；（3）由转化关系可知分子中消去了羟基；为取代反应；（4）能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；常温下能与Na2CO3反应并释放出气体，说明含有羧基；（5）CH2=CH2与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热 水解为乙二醇，乙二醇用铜作催化剂氧化为OHC—CHO；

解析：（1）含有碳碳双键，所以官能团是碳碳双键； E的结构简式是，分子式是C13H12O5；（2）B分子的羧基全部酯化，由转化关系可知D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3的方程式是HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；（3）由转化关系可知分子中消去了羟基，属于消去反应；为取代反应；（4）能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；常温下能与Na2CO3反应并释放出气体，说明含有羧基，符合条件的的同分异构体有、、OHCCH2CH2COOH、OHCCH(CH3)COOH；（5）CH2=CH2与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热，水解为乙二醇，乙二醇用铜作催化剂氧化为OHC—CHO；合成路线为