Question

【题目】化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如图：

已知：

（1）化合物G中所含官能团的名称为___和___。

（2）G→H的化学反应类型为___反应。

（3）化合物B的结构简式为___。

（4）E的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

①含有萘环（）；

②能发生水解反应，水解所得两种产物中碳原子数之比为3∶10。

（5）写出以和(EtO)2POCH2CN为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线例见本题题干）___。

Answer 1

【答案】氨基 醚键 取代 或 或

【解析】

根据B的分子式，A与SCl2发生取代反应，破坏酯基，生成B，B分子在氯化铝作用下去一分子HCl成环，根据D的成环结构可以推断C的结构简式是，C在氢气和Pb的作用发生还原反应下转化为D，D应用已知信息转化为E，此反应为加长碳链的反应；E经过硼氢化钠的还原转化为F，F在催化剂Pb的作用下，分子内的碳碳双键与氢气发生还原反应转化为G，G和丙酸在加热条件下，脱水发生取代反应，生成H。

（1）化合物G中所含官能团的名称为氨基和醚键；

（2）G中的氨基与丙酸中的羧基发生取代反应，形成肽键，故G→H的化学反应类型为取代反应；

（3）根据分析，化合物B的结构简式为；

（4）E的一种同分异构体满足下列条件含有萘环（），能发生水解反应（有肽键），且水解所得两种产物中碳原子数之比为3∶10，同时根据不饱和度分子有一个碳碳双键，故

或；

（5）以为原料制备，需要加长碳链，应用已知信息，故合成图如下：或

，

或者用高锰酸钾得（后续和以上相同）。