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【题目】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:

(1)X的分子中最多有________个原子共面。

(2)H的结构简式为_____________________________________

(3)反应②、④的类型分别为____________反应、____________反应。

(4)反应⑤的化学方程式是____________________________________________

(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1,则符合上述条件的所有同分异构体的结构简式是_______________________

【答案】13 氧化 缩聚

【解析】

(1)因为X为芳香烃,相对分子质量为92,用余数法确定其化学式;

(2)H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,结合流程图知道H是在一定条件下反应的产物,由此推断;

(3)根据已知I和流程图,反应②为甲苯硝化后生成被氧化为,所以反应②是氧化反应,而反应④是由在一定条件下生成H,H是高分子化合物,根据分子中所含的官能团,可知发生的是缩聚反应;

(4)由流程图可推知反应⑤是苯甲醛发生的银镜反应,由此书写化学方程式;

(5)的同分异构体中,满足含有1个醛基和2个羟基,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1,即分子中只能有四种氢,且个数比为1:2:2:1,则在苯环上的两个羟基必须对称的羟基醛;

(1)因为X为芳香烃,相对分子质量为92,用余数法确定其化学式为:=7······8,所以X是C7H8,即甲苯,结构简式为:,苯环中的所有原子共面,又因为单键可以旋转,则分子中最多有13个原子共面;

本题答案为:13。

(2)H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,结合流程图知道,H是在一定条件下反应的产物,所以H的结构简式是:

本题答案为:

(3)根据已知I和流程图,反应②为甲苯硝化后被氧化为,所以反应②是氧化反应,而反应④是由在一定条件下生成H,H是高分子化合物,根据分子中所含的官能团,可知发生的是缩聚反应;

本题答案为:氧化,缩聚。

(4)由分析可知,反应⑤是苯甲醛发生的银镜反应所以化学方程式为:

本题答案为:

(5)的同分异构体中,满足含有1个醛基和2个羟基,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1,即分子中只能有四种氢,所以是苯环上的两个羟基必须对称的羟基醛;

符合要求的有两种, ;本题答案为:

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