Question

【题目】已知乙酸和乙醇在浓硫酸催化下会发生下列反应：

CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

沸点：乙醇78.5 ℃、乙酸117.9 ℃、乙酸乙酯77.1 ℃

某同学为了在实验室制备乙酸乙酯，设计了如下图所示的装置(部分类持仪器省略)。

实验步骤：

①在干燥的100 mL三颈烧瓶中加入8 mL 95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入8 mL浓硫酸，加入碎瓷片；在滴液漏斗中加入8 mL 95%的乙醇和8 mL乙酸，摇匀。按图组装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5 cm～1 cm处。

②用电热套加热烧瓶，当温度计读数上升到110 ℃时，从滴液漏斗中滴加乙醇和乙酸混合液(速度为每分钟30滴为宜)，并维持适宜的反应温度。滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130 ℃，不再有馏出液为止。

③洗涤粗产物。

请回答下列问题：

(1)碎瓷片的作用是_____________________________________________。

冷凝管的作用是________________________________，水要从______(填“A”或“B”)口进入。馏出液的成分有_______________________________。

(2)整个实验过程要严格控制温度在________℃左右，否则会________________。

(3)洗涤粗产物的方法是：向粗产物中慢慢加入________溶液，然后用分液法分离。下列有关分液操作的叙述正确的是________(填字母序号)。

a．应选用球形分液漏斗进行分液，使用前要检查是否漏水

b．将混合液倒入分液漏斗，塞紧玻璃塞，上下振荡

c．混合液摇匀后，立即将分液漏斗放在铁圈上静置，分层

d．打开分液漏斗的玻璃塞，再打开旋塞，使下层液体从分液漏斗下端放出，待下层液体完全流出后关闭旋塞，把上层液体从分液漏斗上口倒出

(4)为了得到更纯的产物，需向(3)中得到的酯中加入无水硫酸镁进行干燥，然后通过________法分离。

下列区分乙酸乙酯精品和粗品的方法，不合理的是______________。

a．用溴水检验 b．用金属钠检验

c．测定沸点 d．用新制Cu(OH)2悬浊液检验

(5)本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行？(至少提出两点)

①________________________________________________________；

②________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 防止液体暴沸 冷凝收集乙酸乙酯 A 乙酸乙酯、乙酸、乙醇 120 发生副反应，使制得的乙酸乙酯不纯(或含有乙醚) 饱和碳酸钠 d 蒸馏 ad 加入过量的乙醇 将乙酸乙酯从反应液中不断蒸出，使平衡向乙酸乙酯产生的方向移动

【解析】（1）酯化反应需要加热，为了防止液体沸腾时剧烈跳动，需要加热碎瓷片以防止暴沸；冷凝管常用于蒸馏液体或在有机制备中起冷凝或回流作用，本实验中冷凝收集挥发出的乙酸乙酯；为了使冷凝效果更佳，应采用逆流方式进水，故水从A口进入B口流出；反应温度为120℃，所以馏出液的成分有：乙酸乙酯、乙酸、乙醇。

（2）由已知，酯化反应在120℃条件下发生，温度超过140℃会有副反应发生，使制得的乙酸乙酯不纯，所以要控制温度在120℃左右。

（3）粗产品中含有乙酸乙酯、乙酸、乙醇，加入饱和碳酸钠一方面可以吸收乙醇，中和乙酸，另一方面可以降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出；乙酸乙酯不溶于水溶液，所以分离方法为分液，打开分液漏斗的玻璃塞，使内外空气相通，再打开旋塞，使下层液体从分液漏斗下端放出，待下层液体完全流出后关闭旋塞，把上层液体从分液漏斗上口倒出，故d是正确的分液操作。

（4）分离酯中可溶性的有机物，可利用乙酸乙酯沸点为77.1 ℃用蒸馏法分离；乙酸乙酯精品和粗品的不同为：粗品中含有乙醇、乙酸等杂质，都能与金属钠反应，精品为纯净物有固定熔沸点，溴水和新制Cu(OH)2悬浊液与乙醇、乙酸都不反应，故无法区分乙酸乙酯精品和粗品，选ad。

（5）制备乙酸乙酯的反应为可逆反应，增大反应物浓度或减小生成物浓度平衡正向移动，所以加入过量的乙醇可使酯化反应向生成物方向进行，将乙酸乙酯从反应液中不断蒸出，也可使平衡向乙酸乙酯产生的方向移动。