Question

【题目】EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体，合成路线如下：

已知：ⅰ．碳碳双键容易被氧化

ⅱ.

（1）A的名称为______,E中含氧官能团的名称为_______。

（2）E由B经①、②、③合成。

a．①的反应试剂和条件是__。 b．③ 的反应类型是______。

（3）M的结构简式为__________。

（4）EHPB不能与NaHCO3反应，写出有机物N→EHPB的化学方程式为_____________。

（5）有机物N有多种同分异构体，其中能满足下列条件的同分异构体有_________种。

a.含有酚羟基 b．能发生水解反应且能发生银镜反应c.苯环上的一氯代物只有一种 d.核磁共振氢谱有5组峰

（6）请写出由苯和乙二醇制取的转化过程________，无机试剂任选。

Answer 1

【答案】 1,3丁二烯 醛基 氧化反应 2

【解析】根据题中各物质的转化关系，由K的结构简式可知，M为HOOCCH2CHOHCOOH，G为NaOOCCH2CHOHCOONa，根据F的分子式可知，F为HOOCCH2CHBrCOOH。根据C的结构简式可知B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，B发生碱性水解得C，C与溴化氢加成得D为CH2OHCH2CHBrCH2OH，D发生氧化反应得E。根据已知信息ⅱ可知K与x发生该反应，依据生成物的分子式可知x应该是苯。

（1）根据A的结构简式可知，A的名称是 1，3-丁二烯；E为OHCCH2CHBrCHO，E中含氧官能团的名称为醛基；（2）a．根据上面的分析可知，反应①的反应试剂和条件是NaOH/H2O、△；b．③的反应类型是氧化反应；（3）M的结构简式为HOOCCH2CHOHCOOH；（4）EHPB不能与NaHCO3反应，说明不存在羧基，则有机物N→EHPB的化学方程式为；（5）根据条件a．含有酚羟基，b．既能水解又能发生银镜反应，说明有甲酸某酯的结构，c．苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上的取代基分布很对称，d．核磁共振氢谱有5组峰，即有5种位置的氢原子，结合有机物N的结构简式可知，符合条件的N同分异构体的结构简式为，合计2种。（6）根据题干信息可知由苯和乙二醇制取的合成路线图为。