Question

【题目】阿司匹林（主要成分为乙酰水杨酸）是解热止痛、治疗感冒的药物。它是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应制得的。其反应原理如下：

为避免醋酸酐水解，所用原料、仪器要充分干燥。有关物质的参数如下表：

名称	式量	性质	熔点/℃	沸点／℃	溶解度
					水	乙醇	乙酸乙酯
水杨酸	138	白色结晶粉末、无臭	157～159	211	溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	无色液体、易燃、有醋酸味	-73.1	138.6	易溶	溶	易溶
乙酸水杨酸	180	白色针状结晶	135	321.4	冰水微溶、热水可溶	易溶	微溶

制取阿司匹林的工艺流程如下：

回答下列问题：

(1)浓磷酸的作用是__________。步骤②的加热方式为水浴加热，温度控制在________℃。

(2)向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是_________________。

(3)验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是_________________。

(4)精制后乙酰水杨酸的质量为8.91 g，则其产率为______，造成产率低的原因可能有__________（任写一点）。

Answer 1

【答案】 催化剂 75～80 溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失 测定产品熔点（或其他合理答案） 66% 反应温度没有控制好（或粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等其他合理答案）

【解析】(1)根据方程式可判断浓磷酸起到催化剂作用。同样根据方程式可知步骤②中水浴加热时温度控制在75～80℃。(2)根据表中信息可知乙酰水杨酸微溶于乙酸乙酯，而醋酸酐和水杨酸易溶于乙酸乙酯，因此向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失。(3)由于混合物熔点是不固定的，所以验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是测定产品熔点。(4)根据反应物的用量可知水杨酸过量不足，醋酸酐过量，乙酰水杨酸的理论产量为0.075mol×180g/mol=13.5g，乙酰水杨酸的产率为8.91g/13.5g×100%=66%。产率低说明生成的乙酰水杨酸的质量偏少，原因可能是反应温度没有控制好（或粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等其他合理答案）。