Question

【题目】药物阿比朵尔具有很好的抗病毒活性，其合成路线如下：

已知：①+HCHO+

②RX RLiX RSH

请回答：

(1)下列说法正确的是___________。

A.化合物A能发生加成、取代和氧化反应，不发生还原反应

B.化合物B具有弱碱性

C.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应

D.阿比朵尔的分子式是C22H25N2O3BrS

(2)写出化合物D的结构简式___________。

(3)写出G→阿比朵尔的化学方程式___________。

(4)设计从E→F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。

①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含氮氧单键和碳氧双键；

②含有苯环和含氮五元杂环，且两环共棱连接。

Answer 1

【答案】BD +HCHO+NH(CH3)2 +H2O

【解析】

从A-B是发生了酯化反应，得到B：，B-C增加了1个碳，引入了甲基，C的结构是：，C-D引入两个溴，发生了取代反应，D的结构是： ，E是苯，F是，D和F生成G是取代反应，G的结构是：，G在转化成阿比朵尔：，据此解答。

（1）

A．化合物A：有碳碳双键、羟基、酯基等官能团，能发生加成、取代和氧化、还原反应，A错误；

B．化合物B：有氨基，具有弱碱性，B正确；

C．化合物D：无酚羟基，不与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；

D．阿比朵尔：结构式为，分子式是C22H25N2O3BrS，D正确；

故本题选：BD。

（2）化合物D的结构简式为：，故本题答案为：。

(3)G在甲醛、NH(CH3)2等作用下合成阿比朵尔的化学方程式+HCHO+NH(CH3)2 + H2O，故本题答案：+HCHO+NH(CH3)2 + H2O。

（4）参照题目信息，E→F的合成路线是苯环先和溴取代，得溴苯，溴苯和金属锂在无水乙醚中得到，在和NBS反应得，，最后个氢氧化钠反应得：，故本题答案为： 。

（5）化合物A同时符合条件的同分异构体有：，故本题答案为：。