Question

【题目】实验室用环己醇脱水的方法合成环己烯，该实验的装置如图所示：

可能用到的有关数据如下：

	相对分子质量	密度/(g·cm-3)	沸点/℃	溶解性
环已醇	100	0.9618	161	微溶于水
环已烯	82	0.8102	83	难溶于水

按下列实验步骤回答问题：

Ⅰ．产物合成

在a中加入10.0g环己醇和2片碎瓷片，冷却搅拌下慢慢加入1mL浓硫酸，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度接近90℃。

（l）碎瓷片的作用是__；

（2）a中发生主要反应的化学方程式为___；本实验最容易产生的有机副产物的结构简式为__。

Ⅱ．分离提纯

将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过操作X得到纯净的环己烯，称量，其质量为4.1g。

Ⅲ．产物分析及产率计算

（3）①核磁共振氢谱可以帮助鉴定产物是否为环己烯，环己烯分子中有___种不同化学环境的氢原子。

②本实验所得环己烯的产率是___。

Answer 1

【答案】防暴沸 +H2O 为 3 50%

【解析】

（l）碎瓷片可以防止混合液在加热过程中产生暴沸现象；

（2）在浓硫酸存在条件下，加热环己醇可制取环己烯，据此书写该反应的化学方程式；加热过程中，环己醇还可以发生取代反应，分子间发生脱水反应生成二环己醚；

（3）①环己烯是对称结构，根据环己烯的结构即可判断含有不同化学环境的氢原子数目；

②根据n=计算出环己醇的物质的量，然后结合方程式得出理论上生成环己烯的物质的量，再结合m=nM计算环己烯的蒸馏及产率。

（l）混合液体加热时易发生暴沸现象，加入碎瓷片可以防止加热过程中产生暴沸现象；

（2）在浓硫酸存在条件下，加热环己醇可制取环己烯，该反应的化学方程式为：；加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯外，还可以发生取代反应，分子间发生脱水反应生成二环己醚，副产物的结构简式为；

（3）①环己烯是对称结构，其分子中有3种不同化学环境的氢原子；

②环己醇的物质的量为：=0.1mol，根据反应可知，理论上可以得到0.1mol环己烯，其质量为：82g/mol×0.1mol=8.2g，所以环己烯的产率为：×100%=50%。