Question

【题目】已知：为卤代烃，X为卤族原子，生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物醛、酮等发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以丁烯和必要的无机物为原料合成二甲基己醇，进而合成一种分子式为的具有六元环的物质J，合成线路如下：的核磁共振氢谱有三组峰

请按要求填空：

二甲基己醇是： ___________填代号，E的结构简式是 ___________

的反应类型是 ___________，的反应类型是 ___________

写出化学反应方程式： ___________

的同分异构体共有 ___________种

为D的同分异构体且能发生银镜反应，写出所有M的结构简式 ___________；其中核磁共振氢谱中出现3组峰的物质与新制氢氧化铜悬浊液在煮沸条件下发生反应的方程式为： ___________．

Answer 1

【答案】F 加成反应 消去反应 +2H2O 3 CH3-CH2-CH2CHO +NaOH+2Cu(OH)2+3H2O+Cu2O

【解析】

丁烯经与HBr发生加成反应生成A，则A为；A在碱性条件下水解生成B，则B为；A在乙醚中与镁反应生成C，则C为；B发生催化氧化生成D，则D为；由题中信息可知，D与C发生加成反应生成E，则E为；E发生水解反应生成F，则F是二甲基己醇；F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，所以G为，H为，I为；I和二元酸发生酯化反应生成J，的具有六元环的物质J，则J的结构简式为：，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

通过以上分析知， 二甲基己醇是F，E的结构简式为：， 故答案为：F；；

由题给信息结合反应条件可知的反应类型是为加成反应，的反应类型是消去反应；

和J发生酯化反应，反应方程式为 +2H2O ；

为，其同分异构体有、、，所以一共有3种；

为，M为D的同分异构体且能发生银镜反应，说明M中含有醛基，则符合条件的M的结构简式有CH3-CH2-CH2CHO和 ；其中核磁共振氢谱中出现3组峰的物质为第二种结构，其与新制氢氧化铜悬浊液在煮沸条件下发生反应的方程式为

+NaOH+2Cu(OH)2+3H2O+Cu2O，。