Question

【题目】苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成。有关物质的物理性质、实验装置如下所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔点/℃	122.4	﹣97	﹣12.3
沸点/℃	249	64.3	199.6
密度/g．cm﹣3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

实验一：制取苯甲酸甲酯

在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A连接仪器并实验。

(1)苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为______________________________________。

(2)中学实验室中制取乙酸乙酯时为了提高酯的产率可以采取的措施有___________________________

实验二：提纯苯甲酸甲酯

该实验要先利用图B装置把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯，再利用图C装置进行蒸馏提纯

(3)用图B装置进行水洗提纯时，B装置中固体Na2CO3作用是__________________。

(4)用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示____________时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。

(5)最终制取15g苯甲酸甲酯，计算得苯甲酸甲酯的产率为______________(小数点后保留1位有效数字)。

Answer 1

【答案】+CH3OH+H2O 使用浓硫酸吸水、把酯蒸出反应体系、提高醇的用量等(能回答出两条措施即可) 洗去苯甲酸甲酯中过量的苯甲酸 199.6 89.7%

【解析】

（1）酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，在浓硫酸作用下，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯和水；

（2）酯化反应为可逆反应，增大乙酸或乙醇的浓度或减小乙酸乙酯的浓度，能够使平衡向正反应方向移动；

（3）由表给数据可知，反应后的苯甲酸甲酯中会含有苯甲酸等杂质；

（4）苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃；

（5）由15g苯甲酸计算苯甲酸甲酯的理论量，再依据实际量计算产率。

（1）酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，在浓硫酸作用下，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯和水，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；

（2）酯化反应为可逆反应，增大乙酸或乙醇的浓度或减小乙酸乙酯的浓度，能够使平衡向正反应方向移动，提高酯的产率，故答案为：使用浓硫酸吸水、把酯蒸出反应体系、提高醇的用量等(能回答出两条措施即可)；

（3）由表给数据可知，反应后的苯甲酸甲酯中会含有苯甲酸等杂质，利用固体Na2CO3与苯甲酸反应，除去苯甲酸提纯苯甲酸甲酯，故答案为：洗去苯甲酸甲酯中过量的苯甲酸；

（4）苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃，用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示199.6℃时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯，故答案为：199.6；

（5）15g苯甲酸的物质的量为，理论上制得苯甲酸甲酯的质量为×136g/mol≈16.7g，则苯甲酸甲酯的产率为×100%=×100%≈89.7%，故答案为：89.7%。