Question

有机化合物A～H的转换关系如下所示：

链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1mol A完全燃烧消耗7mol氧气，请回答下列问题：
（1）A的结构简式是

 

；
（2）由F转化为G的化学方程式是

 

；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是

 

；
（4）①的反应类型是

 

；③的反应类型是

 

；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B任一可能的结构简式

 

；
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：令烃A的组成为CxHy，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y为整数，联立解得，x=5，y=8，故A为C₅H₈，不饱和度为

2×5+2-2

2

=2，链烃A只有一个官能团，故分子中含有1个C≡C三键，且A含有支链，故A为（CH₃）₂CHC≡CH，A与氢气反应生成E，而E能与溴反应反应，故应是A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为，F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G为，与发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知H为，据此解答．

解答： 解：令烃A的组成为CxHy，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y为整数，联立解得，x=5，y=8，故A为C₅H₈，不饱和度为

2×5+2-2

2

=2，链烃A只有一个官能团，故分子中含有1个C≡C三键，且A含有支链，故A为（CH₃）₂CHC≡CH，A与氢气反应生成E，而E能与溴反应反应，故应是A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为，F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G为，与发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知H为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₂CHC≡CH，故答案为：（CH₃）₂CHC≡CH；
（2）由F转化为G的化学方程式是：，
故答案为：；
（3）由G转化为H的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）反应①属于加成反应，反应③属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（5）链烃B是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，分子中应含有2个碳碳双键，B任一可能的结构简式为：CH₃CH=CHCH=CH₂等，
故答案为：CH₃CH=CHCH=CH₂等；
（6）C也是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断、有机反应类型、同分异构体、有机反应方程式书写等，确定A的分子式与结构是关键，再根据官能团的性质结合反应条件进行推断，题目难度中等，注意掌握官能团的性质与转化．