Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示

已知： ①RCH2Br R﹣HC═CH﹣R′

②R﹣HC═CH﹣R′

③R﹣HC═CH﹣R′ （以上R、R'、R'代表氢、烷基或芳基等）

（1）A属于芳香烃，其名称是____；C中官能团的名称是____；由G生成H的反应类型为____；

（2）试剂a的结构简式是____，试剂b为____；由C生成D的化学方程式是____。

（3）下列说法正确的是____

A．E中含有3种官能团 B．1mol H与足量NaOH溶液反应，消耗2mol NaOH

C．由F生成G的反应是消去反应 D．1mol G最多可以与3mol H2发生加成反应

（4）与化合物C具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有____ 种（包括C本身）。

Answer 1

【答案】 1,2﹣二甲苯或邻二甲苯 羧基、溴原子 加成 CH3OH NaOH醇溶液 B C 17

【解析】考查有机物的推断和合成，根据D发生的反应，确认苯环上有两个取代基，且处于邻位，A为芳香烃，即A的结构简式为，名称为1，2－二甲苯或邻二甲苯，根据C的结构简式，含有官能团是溴原子、羧基；E的结构简式为：，根据信息②，推出F的结构简式为，对比G和F的结构简式，G比F少了1个HI，因此F生成G发生消去反应，G的结构简式为：，对比G和H的结构简式，G生成H的反应类型为加成反应；（2）对比C以及D反应的产物，试剂a应为CH3OH；根据F生成G反应类型，试剂b应是氢氧化钠的醇溶液，并加热；C→D发生酯化反应，其反应方程式为；（3）A、根据(2)的分析，E的官能团是羧基和碳碳双键，有2种官能团，故A错误；B、1molH中含有2mol酯基，因此1molH最多消耗NaOH为2mol，故B正确；C、根据上述分析，F生成G发生消去反应，故C正确；D、G中能与氢气发生加成的是苯环和碳碳双键，因此1molG最多消耗氢气物质的量为4mol，故D错误；（4）符合条件的同分异构体有：、（邻间对三种）、（邻间对三种）、（苯环上羧基有4种位置）、（苯环上羧基有4种位置）、（苯环上羧基有2种位置），共有17种形式符合题意。