Question

【题目】G(对羟基苯乙酸)是合成某治疗高血压药物的中间体。一种由芳香烃A制备G的合成路线如下图所示。

请回答下列问题：

(1)A的名称为___________。

(2)试剂M是___________。B→C的反应类型是___________。

(3)E的结构简式为___________。F中含有官能团的名称是___________。

(4)写出D→E反应的化学方程式：___________。

(5)H是G的同分异构体，且满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1︰2︰2︰2︰1。请写出3个符合条件的H的结构简式：___________。

(6)苯甲酸可用于染料载体、香料及增塑剂等的生产。参考题目中的有关信息，设计由苯制备苯甲酸的合成路线(无机试剂自选)：___________。

Answer 1

【答案】甲苯 浓硝酸、浓硫酸 取代反应（或硝化反应） 羧基、氨基

【解析】

A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，A的结构简式为 ，对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应，对比C和D的分子式，C转化为D为-Cl被-CN取代，D转化为E发生题给已知①的反应，D中-CN水解成-COOH，E转化为F发生题给已知②的反应，E中-NO2被还原为-NH2，F与NaNO2 、H2SO4作用生成G，G的结构简式为，G中两个取代基处于对位，逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为。

（1）A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，故答案为：甲苯。

（2）B→C为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸，故答案为：浓硝酸、浓硫酸 ；取代反应（或硝化反应）。

（3）E的结构简式为，F的结构简式为：

，含有官能团是羧基、氨基，故答案为：

；羧基、氨基。

（4）D→E反应的化学方程式为：

，故答案为：

。

（5）G的分子式为C8H8O3，H是G的同分异构体，且满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；说明含酚羟基②核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1︰2︰2︰2︰1，说明有5种不同环境的H原子，故符合条件的H有：

。

故答案为：。

。

（6）根据题中信息，由苯制备苯甲酸的合成路线为：

，故答案为：

。