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    【题目】环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：

    请回答下列问题：

    (1)环丁基甲酸的分子式为____________________。

    (2)环丁基甲酸由原料A和D经一系列反应制得，A为烯烃，则A的名称为______，D物质的官能团为_______。

    (3)写出D→E的化学方程式________________________。

    (4)C+E→F的反应类型为_________________________。

    (5)化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为_____________。

    (6)参照上述合成路线，以 和E为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：__________。

    【答案】C5H8O2 丙烯 羧基 HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 取代反应

    【解析】

    用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br，A为CH2=CH-CH3，D与乙醇发生酯化反应生成E，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；

    用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br，A为CH2=CH-CH3，D与乙醇发生酯化反应生成E，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；

    （1）根据有机物中碳原子成键特点，环丁基甲酸的分子式为C5H8O2；

    （2）根据上述分析，A的结构简式为CH2=CH－CH3，化学名称为丙烯；D的结构简式为HOOCCH2COOH，官能团为羧基；

    （3）D生成E发生酯化反应，其化学反应方程式为HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

    （4）对比C、E、F的结构简式，C＋E→F反应方程式为+→+2HBr，其反应类型为取代反应；

    （5）含有酯基一种官能团，还能发生银镜反应，说明书写的同分异构体中含有HCOO－基团，符合条件的有；

    （6）以和化合物E（丙二酸二乙酯）为原料，制备，根据逆合成分析法，制备，需要；和（丙二酸二乙酯）反应生成；可由与HBr取代生成，故合成路线为：。

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    ②A与C：___________________________________________________。

    ③B与C：___________________________________________________。

    ④A，B，C：___________________________________________________。

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