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【题目】环己烯是合成赖氨酸、环己酮、苯酚等的重要原料,也常用作石油萃取剂及高辛烷值汽油稳定剂。

制备环己烯的反应原理:主反应;副反应

制备环己烯的实验装置图如下:(夹持装置及加热装置已省略)

相应的实验流程如下图所示:

相关物质沸点、密度、溶解性如下:

沸点/℃

密度/()

水中溶解性

环己醇

161

0.962 4

可溶于水

环己烯

83

0.811

不溶于水

85%溶液

1.69

易溶于水

环己烯与水形成的共沸物(含水10%)

70.8

环己醇与水形成的共沸物(含水80%)

97.8

回答下列问题:

(1)实验中不用浓硫酸,而用85%溶液,说明理由________________(写出一条即可)

(2)向粗产物环己烯中加入食盐使水层饱和的目的是_____________;水浴蒸馏前加入无水氯化钙的目的是___________________________.

(3)仪器AB的名称分别是________________________

(4)蒸馏提纯时用到水浴加热的方法,其优点是______________(写出两条即可)

(5)文献资料要求本实验的反应温度应不超过90℃,其原因是_____________________

(6)本实验最终得环己烯纯品2.75g,环己烯的产率为__________________%

【答案】浓硫酸具有强氧化性,会氧化部分原料,导致产率降低(其他合理答案也可) 降低环己烯的溶解度,加快有机层与无机层的分层 除去残留在有机层中的水,防止蒸馏产品形成环己烯与水的共沸物,提高所得产品纯度 直形冷凝管、分液漏斗 受热均匀、易控制加热温度(其他合理答案也可) 环己醇能与水形成共沸物,且该共沸物的沸点为97.8℃,若加热温度超过90℃会造成原料环己醇的大量流失,从而降低产率 34.9

【解析】

环己醇在85%磷酸溶液中反应生成环己烯和水,副反应为环己醚,将环己醇、85%磷酸和沸石加入到烧瓶中,安装好一起加热、控制反应温度小于90,利于生成主反应反应,避免环己醇与水形成的共沸物,减少环己醇损失,得到粗产品加入食盐至饱和,利于分离出环己烯,再用无水氯化钙干燥,避免环己烯与水形成共沸物,用水浴蒸馏。

(1)实验中不用浓硫酸,而用85%溶液,易被浓硫酸氧化,说明理由浓硫酸具有强氧化性,会氧化部分原料,导致产率降低;故答案为:浓硫酸具有强氧化性,会氧化部分原料,导致产率降低(其他合理答案也可)

(2)向粗产物环己烯中加入食盐使水层饱和的目的是降低环己烯的溶解度,加快有机层与无机层的分层;水浴蒸馏前加入无水氯化钙,根据题中信息环己烯与水易形成共沸物,因此无水氯化钙吸收残留在有机层中的水,防止蒸馏产品形成环己烯与水的共沸物,提高所得产品纯度;故答案为:降低环己烯的溶解度,加快有机层与无机层的分层;除去残留在有机层中的水,防止蒸馏产品形成环己烯与水的共沸物,提高所得产品纯度。

(3)根据题中得出仪器AB的名称分别是直形冷凝管、分液漏斗;故答案为:直形冷凝管、分液漏斗。

(4)蒸馏提纯时用到水浴加热的方法,其优点是受热均匀、易控制加热温度;故答案为:受热均匀、易控制加热温度(其他合理答案也可)

(5)文献资料要求本实验的反应温度应不超过90℃,根据题中信息环己醇与水形成的共沸物(含水80%)的沸点是97.8℃,温度高于90℃,大量环己醇就会被蒸馏除去,造成环己醇利用率低;故答案为:环己醇能与水形成共沸物,且该共沸物的沸点为97.8℃,若加热温度超过90℃会造成原料环己醇的大量流失,从而降低产率。

(6),根据方程式理论上得到环己烯的质量为,环己烯的产率为;故答案为:34.9

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X气体

Y试剂

Z试剂

A.

NO2

H2O

H2O

B.

CO2

H2O

H2O

C.

HCl

饱和食盐水

D.

NO2 O2

H2O

H2O

A.AB.BC.CD.D

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(2)B的名称是__________,写出B→C反应的化学方程式:________________________

(3)写出C → D反应的化学方程式:_______________________________________

(4)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:①属于芳香醛 ②苯环上有两种不同环境的氢原子_________________________

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(3) 写出E→F的化学反应方程式________________________________________________

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