Question

【题目】2018年8月3日我国确诊首例非洲猪瘟疫情。10月25日，农业农村部新闻办公室发布，贵州省毕节市发生非洲猪瘟疫情。目前最有效的药物要主要成分的一种合成路线如图所示：

已知：

①E、G能发生银镜反应

②R—CHO+R′—CH2—CHO (R、R表示烃基或氢)。

请回答下列问题：

(1)G的名称是____________________；D中所含官能团的名称是____________________。

(2)Y的结构简式为__________________；A生成B的反应类型是__________________。

(3)据最新报道，乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成B，产率较高。写出该反应的化学方程式____________________________________________。

(4)简述逐一检测出F中官能团的实验操作与现象结论______________________。

(5)在J的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有___________种。

i.既能发生水解反应，又能发生银镜反应；

ii.遇氯化铁溶液发生显色反应。

(6)参照上述流程，以苯乙烯为原料，设计路线制备某药物中间体

_________________________________。

Answer 1

【答案】正丁醛 醛基、羧基 取代反应 CH2=CH2+H2O2CH2OH-CH2OH 取少量F与新制的氢氧化铜溶液加热，若出现砖红色沉淀说明存在醛基，静置，取上层清液加入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液褪色，证明存在碳碳双键 13种

【解析】

乙烯和Br2加成，A为1,2-二溴乙烷。B可以经过两次氧化，A到B应该是氯代烃到醇，B为乙二醇，但是连续两次氧化后，D的分子式为C2H2O3，并不是乙二酸，C到D只氧化了一个醛基，D中既有一个醛基和一个羧基，则D的结构简式为OHCCOOH，从D和Y的产物，左边部分与D相似，去掉，再Y的分子式可以推断Y的结构简式为。E在NaOH溶液中生成F，根据已知②，可以知道E为醛，乙醛，根据已知信息，可以得到F的结构简式为CH3CH=CHCHO，G能够发生银镜反应，则F中的双键和H2发生加成，生成CH3CH2CH2CHO。

(1)G的结构简式为CH3CH2CH2CHO，名称为正丁醛；D为OHCCOOH，含有的官能团为醛基、羧基；答案为正丁醛 醛基、羧基；

(2) D的结构简式为OHCCOOH，从D和Y的产物，左边部分与D相似，去掉，再Y的分子式可以推断Y的结构简式；A到B为卤代烃水解，取代反应，答案 取代反应；

(3)B为乙二醇，乙烯和双氧水反应生成乙二醇，根据原子守恒，则答案为CH2=CH2+H2O2CH2OH-CH2OH；

(4) F的结构简式为CH3CH=CHCHO，其中既有双键和醛基，碳碳双键和羟基都易被氧化，用高锰酸钾检验碳碳双键时，醛基也会被氧化，所以要分开检验，利用新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化醛基，则检验碳碳双键。答案为取少量F与新制的氢氧化铜溶液加热，若出现砖红色沉淀说明存在醛基，静置，取上层清液加入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液褪色，证明存在碳碳双键；

(5)J的分子式为C8H8O3，只有3个氧原子，要满足i和ii.，从ii可以知道，同分异构体中有酚羟基，羟基占一个O原子，要满足i，有酯基又有醛基，但是只有2个O原子，则为甲酸酯，存在—OOCH的结构。还有一个C原子，该C原子可以为甲基，也可以与酯基相连成为—CH2OOCH的结构。则有两种情况，第一种有3个取代基分别是甲基、羟基、—OOCH，有10种同分异构体，第二种有羟基、—CH2OOCH，有3种同分异构体，共13种，答案为13；

(6) 这种物质的结构在流程图与G相似，模范乙烯到G的过程，答案为。

苯环上取代基	A	AA	AB	AAA	AAB	ABC
同分异构体数目	1	3	3	3	6	10