Question

【题目】化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______。

（2）D分子中最多有_____个碳原子共平面，与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有__种。（①与D具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物）

（3）①的反应类型是________。

（4）⑤的化学方程式为________。

（5）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：______________。

Answer 1

【答案】 10 6 取代反应

【解析】

A、G是互为同系物的单取代芳烃，由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为；A、G是互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥的产物可知G为。据此分析解答。

(1)根据上述分析，A为，故答案为：；

(2)D为，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，使2个平面共面，即分子中所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且为苯环上的三元取代物，苯环上的取代基为：-CH3、-CH3、-CH=CH2，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的-CH=CH2分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种，故答案为：10；6；

(3)根据上述分析，反应①为取代反应，故答案为：取代反应；

(4)反应⑤为卤代烃的消去反应，反应的化学方程式为：，故答案为：；

(5)以苯乙烯和甲苯为起始原料制备。根据题干流程图，需要合成和；合成，可以由苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成；合成，可以通过甲苯在I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4条件下反应得到，最后与发生取代反应得到，合成路线为：，故答案为：。