Question

【题目】以苯酚为主要原料，经下列转化可合成高分子材料C和重要的有机合成中间体H(部分反应条件和产物已略去)

已知：R1CH2COOCH3+R2COOCH3+CH3OH

请回答下列问题：

（1）A→B的反应类型是___________。

（2）B→C的化学方程式为_________。

（3）D的官能团名称是_________。

（4）E→F的化学方程式为_______。

（5）G的结构简式是_________。

（6）F→G为两步反应，中间产物的结构简式是_______。

（7）芳香化合物M(C8H10O2)与E的水解产物互为同分异构体，1molM可与2 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为3：1：1，则M的结构简式是_________（写出一种即可）。

（8）以CH3Cl、CH3ONa、NaCN为原料(其它无机试剂任选)，结合题目已知信息，写出制备CH3COCH2 COOCH3的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。__________

Answer 1

【答案】加成反应 n+(n-1)H2O 醚键 +NaCN +NaCl 或或或

【解析】

根据流程图，苯酚和甲醛发生反应生成B(C7H8O2)，根据酚醛树脂的结构可知B为，即B→C反应为发生缩聚反应生成的反应；苯酚和CH3I发生反应生成D(C7H8O)，结合D→E的反应及E的结构可知D的结构为；E和NaCN发生取代反应生成F(C9H9ON)，推知F的结构为；F→G的反应为先水解，再与甲醇发生酯化反应生成G(C10H12O3)，G的结构简式为，G发生类似已知中的反应得到H，据此分析解答。

（1）根据以上分析，苯酚和甲醛（HCHO）发生反应生成B （），对比各物质的结构简式，A→B的反应类型是加成反应；

故答案为：加成反应；

（2）B→C的为发生缩聚反应生成的反应，反应的方程式为；

故答案为：；

（3）D的结构为，其中官能团名称是醚键，

故答案为：醚键；

（4）E和NaCN发生取代反应生成F()，化学方程式为+NaCN +NaCl；

故答案为：+NaCN +NaCl；

（5）根据流程，G发生类似已知中的反应得到H，由H的结构推知G的结构简式是；

故答案为：；

（6）F→G的反应为先水解，再与甲醇发生酯化反应生成G(C10H12O3)，G的结构简式是，则中间产物的结构简式是，

故答案为：；

（7）1molM可与2 mol NaOH反应，说明含有2mol羟基，其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为3：1：1，符合条件的M的结构简式是、、、；

故答案为：或或或；

（8）以CH3Cl、CH3ONa、NaCN为原料制备CH3COCH2 COOCH3。根据题干中E→F→G→H的转化过程，可以首先将CH3Cl转化为CH3CN，水解为乙酸，最后根据题干信息转化即可。合成路线为：

；

故答案为：。