Question

【题目】 有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体。以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下：

回答下列问题：

（1）由A生成B的反应类型是：___________________；

（2）F的结构简式为______________。

（3）写出C与银氨溶液共热（即第①步）的化学方程式：_________

（4）化合物D不能发生的反应有________(填序号)。

①加成反应　　②取代反应 ③消去反应　　④氧化反应 ⑤水解反应

（5）B的含苯环结构的同分异构体还有________种，其中一种的核磁共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl3溶液发生显色反应的是________(填结构简式)。

Answer 1

【答案】取代反应（或水解反应） CH2=CHCHO＋2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（条件为“加热”也对） ③⑤ 4

【解析】

甲苯与氯气发生苯环上取代反应生成A，A发生水解反应得到B，由B与D反应产物的结构式可知，B为，则A为，D为CH2=CHCOOH，丙烯发生氧化反应得到C，C与银氨溶液反应得到丙烯酸，则C为CH2=CHCHO。发生加聚反应生成F为。

（1）A转化为B是A中氯原子被羟基取代，属于取代反应；

（2）F的结构简式为；

（3）C与银氨溶液共热的化学反应方程式：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）化合物D为CH2=CHCOOH，含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，能燃烧，属于氧化反应，含有羧基，可以发生取代反应，不能发生消去反应与水解反应，故选：③⑤；

（5）B为，其同分异构体含苯结构，羟基、甲基还有间位、对位两种，侧链可以为-OCH3或-CH2OH，符合条件的同分异构体共有4种，其中核磁共振氢铺有4组峰，且不与氯化铁显色的结构为。