Question

【题目】莳萝脑是一种抗肝病药剂，其合成路线如下：

（1）写出化合物B中含氧官能团的名称：_____和_____。

（2）试剂X是一溴代烃，其结构简式为_____；在上述七步反应中，属于消去反应的是_____（填序号）。

（3）写出反应⑤的化学方程式：___________。

（4）C的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.有5种化学环境不同的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种；

Ⅱ.既能发生银镜反应又能与NaHCO3溶液反应放出CO2。

写出该同分异构体的一种结构简式：_______。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】醚键 醛基 CH2=CHCH2Br

【解析】

（1）根据化合物B的结构简式可知B中含氧官能团有2个醚键和1个醛基。

（2）根据A和B结构的差别，结合试剂X是一溴代烃，可知X是CH2=CHCH2Br；在上述七步反应中，①是取代，②是取代，③是取代，④是苯环上的醛基被双氧水氧化成甲酸苯酯，再水解成苯酚，因此④是氧化反应，⑤是取代，⑥是消去，⑦是加成。

（3）反应⑤是发生了取代反应，生成F的同时，还生成了HCl，碱性条件下生成氯化钠和水；

（4）C的不饱和度为6，分子式为C11H12O3，能发生银镜反应说明含有醛基，又能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，结合有5种化学环境不同的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种：

。

（5）属于醚，根据流程图中①或⑤，需要有和某种含有六元环的卤代烃，结合流程图的⑥，卤代烃消去可以生成C=C，从而设计合成路线。

（1）化合物B中含氧官能团有2个醚键和1个醛基。

（2）由以上分析可知X是CH2=CHCH2Br；⑥是消去反应，故答案为CH2=CHCH2Br，⑥。

（3）反应⑤是发生了取代反应，生成F的同时，还生成了HCl，碱性条件下生成氯化钠和水，化学方程式为；

（4）由以上分析可知，符合要求的同分异构体有两种，分别为。

（5）属于醚，根据流程图中①或⑤，需要有和某种含有六元环的卤代烃，结合流程图的⑥，卤代烃消去可以生成C=C，因此合成路线流程图如下：