Question

【题目】以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。流程如图所示

请完成下列各题：

（1）反应①发生的反应类型是 _________________。

（2）反应③发生的反应条件是 __________________。

（3）反应②、③的目的是 ________________________________________。

（4）写出反应⑤的化学方程式 ____________________________________________。

（5） B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 __________________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是 _________________________。

Answer 1

【答案】 加成反应 NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液）、加热 防止双键被氧化 CH2=CHCH2Br+HBrCH2Br-CH2-CH2Br （或 或，合理即可） 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液

【解析】流程分析：CH2=CH－CH=CH2与Cl2发生1，4-加成，生成A：ClCH2CH=CHCH2Cl；A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应，生成HOCH2CH=CHCH2OH；反应②为HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应，生成B：HOCH2CH2CHClCH2OH；B氧化得到C，C消去HCl得到D，D酸化得到E：C4H4O4，则D为盐；E与HOCH2CH2CH2OH发生缩聚反应，则E中含有两个－COOH，可推测E为HOOC-CH=CH-COOH；逆推，D为NaOOC-CH=CH-COONa；C为HOOC-CH2CHCl-COOH。CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2；BrCH2CH=CH2与HBr发生加成反应生成F：BrCH2CH2CH2Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2OH与HOOC-CH=CH-COOH进行缩聚反应生成G。

（1）反应①是CH2=CH－CH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应。故答案为：加成反应；

（2）反应③是HOOCCH2CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液（或KOH醇溶液）、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa；故答案为：氢氧化钠醇溶液（或KOH/醇溶液）、加热；

（3）HOCH2CH=CHCH2OH中含有碳碳双键，氧化羟基时也可以氧化碳碳双键，转化生成E为HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C双键，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化。故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；

（4）反应⑤为BrCH2CH=CH2与HBr发生加成反应生成F：BrCH2CH2CH2Br，反应方程式为：CH2=CHCH2Br+HBrCH2Br-CH2-CH2Br ；

（5）B（HOCH2CH2CHClCH2OH）在被氧化成C（HOOC-CH2CHCl-COOH）的过程中，可能氧化不完全，会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH。中间产物中含有醛基，可以用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液进行检验。

故答案为：HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH；新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液。