Question

化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如下图)，用环己醇制备环己烯。
已知：

	密度(g/cm3)	熔点(℃)	沸点(℃)	溶解性
环己醇	0.96	25	161	能溶于水
环己烯	0.81	－103	83	难溶于水

(1)制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片（防止爆沸），缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①导管B除了导气外还具有的作用是________。
②试管C置于冰水浴中的目的是______________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。
A．KMnO₄溶液         B．稀H₂SO₄            C．Na₂CO₃溶液

②再将环己烯按上图装置蒸馏，冷却水从________口进入(填“g”或“f”)。蒸馏时要加入生石灰，其目的是_____________________________________。
③收集产品时，控制的温度应在________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是________。
A．蒸馏时从70 ℃开始收集产品
B．环己醇实际用量多了
C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
A．分别加入酸性高锰酸钾溶液
B．分别加入用金属钠
C．分别测定沸点

Answer 1

（9分）（1）①冷凝　②防止环己烯的挥发
（2）①上　C　②g　除去水分　③83 ℃　C         （3）BC

解析试题分析：（1）由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝；由于环己烯沸点低，易挥发，所以冰水浴的目的降低温度，防止环己烯的挥发。
（2）①环己烯的密度小于水的，不溶于水，所以在上层；由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想制备乙酸乙酯提纯产物时用饱和Na₂CO₃溶液洗涤可除去酸和醇，所以选择的水碳酸钠溶液。不能用酸性高锰酸钾，否则会氧化环己烯，答案选C。生石灰具有吸水性，所以蒸馏时要加入生石灰的目的是除去水分。
②冷却水的流向和气体的流向是相反的，因此冷却水从g口进入，f口出来。
③收集时，只要液体温度达到环己烯的沸点，能把其蒸馏出来就可以了，温度太低蒸馏不出。温度太高，易导致反应温度过高而碳化。因此根据环己烯的沸点可知，一般控制在83℃左右；，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，这说明反应物的转化率低，因此可能的原因是制备粗品时环己醇随产品一起蒸出，答案选C。
（3）区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，可判断产品的纯度，因此答案选BC。
考点：考查有机物制备的有关实验探究
点评：本题以有机合成为载体综合考查了实验室制环己烯的知识和醇、烃的性质，考查了学生综合运用实验的能力，属于中等难度的试题。答题时注意把握实验原理和方法，特别是实验的基本操作，学习中注意积累。