Question

已知：①具有一个甲基支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，A可以使Br₂
的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO₃能完全反应．②化合物B含有C、H、O
三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%．B
在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应．③A和B在浓硫酸加热条件
下可生成有水果香味的D． 回答下列问题：
（1）写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：

 

（2）C所具有的官能团名称为

 

（3）A和B生成D的化学方程式是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：①具有支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，1molA和1mol NaHCO₃能完全反应，含有-COOH，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，还含有1个C=C双键，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH；
②B分子式中N（C）=

60×60%

12

=3、N（H）=

60×13.3%

1

=8、N（O）=

60-12×3-8

16

=1，故有机物B的分子式为C₃H₈O，B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B属于醇，且羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故B的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，则C为CH₃CH₂CHO；
③A和B在浓硫酸加热条件下可生成有水果香味的D为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₃．

解答： 解：①具有支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，1molA和1mol NaHCO₃能完全反应，含有-COOH，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，还含有1个C=C双键，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH；
②B分子式中N（C）=

60×60%

12

=3、N（H）=

60×13.3%

1

=8、N（O）=

60-12×3-8

16

=1，故有机物B的分子式为C₃H₈O，B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B属于醇，且羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故B的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，则C为CH₃CH₂CHO；
③A和B在浓硫酸加热条件下可生成有水果香味的D为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₃．
（1）与A（CH₂=C（CH₃）COOH）具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（2）C为CH₃CH₂CHO，所具有的官能团为：醛基，故答案为：醛基；
（3）A和B生成D的化学方程式是：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物分子式、有机物推断等，注意掌握官能团的性质，难度不大．