Question

【题目】某小组同学利用图1装置(夹持仪器已省略)制备溴苯，并探究该反应原理。

Ⅰ.制备溴苯

(1)装置中长导管a的作用是__________、导出气体。

(2)本实验所获得的溴苯为褐色，是因为_________.

Ⅱ.分离提纯

已知，溴苯与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。同学们设计了如图2流程：

(3)操作Ⅱ为________.

(4)流程②和④中，需要用到的玻璃仪器是烧杯、___；流程③的现象为____，流程④的作用是_____.

Ⅲ.探究原理

(5)反应结束后，某同学取少量锥形瓶中的液体于试管中，再滴入几滴AgNO3溶液，出现浅黄色浑浊，从而判断反应一定生成了HBr，你认为该同学的判断________(填“合理”、“不合理”)。

(6)为探究锥形瓶中溶液的离子，请完成如表探究实验方案(限选试剂：镁粉、四氯化碳、氯水、溴水、蒸馏水)

实验步骤	预期现象	结论
1.将锥形瓶中的液体转入分液漏斗，加足量①__，振荡后分液。分别取少量②_层溶液于试管A、B中	_______	______
2.向试管A中加入少量③___和四氯化碳，振荡后静置；	溶液分层，下层显④___色	锥形瓶中液体含大量Br
3.向试管B中加入⑤___.	有汽泡生成	锥形瓶中液体含大量⑥___

根据上述结论推断，制备溴苯的反应属于___反应，其反应方程式为______。

Answer 1

【答案】冷凝回流 溴苯中溶有溴而呈褐色 蒸馏 分液漏斗 溶液变红色 除去溴苯中混有的Br2 不合理 四氯化碳 上 氯水 橙红色 镁粉 H＋ 取代反应

【解析】

（1）根据图1，反应为放热反应，长导管让挥发出来溴单质、苯冷凝，提高原料的利用率，即长导管的作用是冷凝回流、导气；

（2）溴苯是无色液体，溴苯中溶有溴而呈褐色；

（3）反应混合物中含有苯、溴苯、溴、FeBr3以及Fe，由流程可知经操作I后得到固体残留物和液体，则操作I为过滤，固体残留物为Fe，液体中含有FeBr3等，水洗后进行分液分离，有机相含有苯、溴苯、溴，加入NaOH溶液除去Br2，再经过分液分离，水相中主要含有NaBr和NaBrO等，有机相中含有苯、溴苯，由于二者沸点不同，进行蒸馏分离，即操作II为蒸馏；

（4）流程②④得到水相和有机相，应为分液，除需要烧杯外，还需要分液漏斗；流程②分液后的水相溶液中含有Fe3＋，流程③滴加KSCN溶液，溶液变红色；流程④的作用是除去溴苯中混有的Br2；

（5）由于溴单质易挥发，锥形瓶中有挥发出来的Br2，Br2也能与AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，干扰了HBr的检验，因此该同学判断不合理；

（6）为探究锥形瓶中溶液的离子，根据题给试剂，1.使混合液分层，需要加入有机溶剂，则①为四氯化碳，由于四氯化碳的密度大于水，则含有离子的溶液在上层，有机溶剂在下层，应该取上层溶液，即②为上；

2.根据结论“锥形瓶中含大量Br－”，则③为氧化剂，即氯水将Br－氧化成Br2，CCl4将Br2萃取到CCl4层，则下层④为橙红色；

3.根据实验现象“有气泡生成”，则气泡为H2，⑤应该是加入金属镁粉，证明了溶液中含有大量H＋，则锥形瓶中液体含大量⑥H＋；

通过实验可知，溶液中存在大量的H＋和Br－，从而证明苯与液溴在铁作催化剂下发生取代反应，生成溴苯和HBr，其反应方程式为。