Question

5．A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，结构简式为．
（1）写出A分子式的C₁₀H₁₀O₂ 
（2）拟从芳香烃  出发来合成A，其合成路线如下：
已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇．

（a）写出⑤反应类型消去反应
（b）写出H的结构简式
（c）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是F中含有碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利的转化为B
（d）写出反应方程式（注明必要的条件）⑦．两分子H之间发生反应生成六元环酯化学方程式是：2$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 和溴水发生加成反应生成D为，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E为，对比E、F分子式可知，E发生消去反应生成F为，E发生催化氧化生成G为，由G、H分子式可知，G被氧化生成H为，H转化生成B，B反应生成A，A的结构简式为，则H发生消去反应生成B为，B与甲醇发生酯化反应得到A．

解答 解：和溴水发生加成反应生成D为，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E为，对比E、F分子式可知，E发生消去反应生成F为，E发生催化氧化生成G为，由G、H分子式可知，G被氧化生成H为，H转化生成B，B反应生成A，A的结构简式为，则H发生消去反应生成B为，B与甲醇发生酯化反应得到A．
（1）A的结构简式为，分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）（a）通过以上分析知，H发生消去反应生成B，故答案为：消去反应；
（b）H的结构简式为：，故答案为：；
（c）F中含有碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利的转化为B，
故答案为：F中含有碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利的转化为B；
（d）反应⑦的化学方程式为：，
H为，两分子H之间发生反应生成六元环酯为，反应方程式为：2$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：；2$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查了有机物的推断，充分利用有机物结构简式与分子式、反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与衍变，难度不大．