Question

【题目】有机物A～F之间的转化关系如下图所示（部分产物已略去），其中B的相对分子质量是D的2倍。

提示：会自动脱水形成R—CHO。

根据以上信息回答下列问题：

（1）B的分子式是________________。

（2）检验D中官能团可使用的试剂名称是_________，写出D的相邻同系物与该试剂反应的化学方程式_______________________________。

（3）C遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有四个峰，其峰面积比为1:2:2:1。写出C的结构简式_______________________。

（4）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______、______、______、________。

①苯环上存在对位取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与银氨溶液反应。

（5）写出A的结构简式__________________________。

（6）若1molA和足量NaOH反应，最多能消耗___________mol NaOH。

Answer 1

【答案】C2H4O2 银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液 CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O或CH3CHO+NaOH+2Cu（OH）2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 4

【解析】

A水解、酸化得到B、C、D，则A含有酯基，B与E在浓硫酸生成F（C3H6O2）应为酯，由转化关系可知D为醛、E为醇，B的相对分子质量是D的2倍，B为CH3COOH，D为HCHO，E为CH3OH，F为CH3COOCH3，C遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，结合A的分子式可知C含有7个C原子，A的不饱和度为=(2×10+2-9-1)/2=6，可推知A中含有2个酯基，含有乙酸与酚形成的酯基，由于水解得到甲醛，故存在-COOCH2Cl结构，故C中还存在-COOH，而C的核磁共振氢谱中有四个峰，其峰面积之比为1：2：2：1，故C中两个侧链处于对位，故C为，A为。

（1）由上述分析可知，B为CH3COOH，分子式是C2H4O2；

（2）D为HCHO，检验D中官能团可使用试剂为：银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液，D的相邻同系物为CH3CHO，与该试剂反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O或CH3CHO+NaOH+2Cu（OH）2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O；

（3）由上述分析可知，C的结构简式为：；

（4）C（）的同分异构体符合下列条件：①苯环上有对位取代基，②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③能与银氨溶液反应，说明含有醛基，符合条件的的有、、、；

（5）由上述分析可知，A的结构简式为：A为；

（6）若1molA和足量NaOH反应，1molA中2mol酯基要消耗2mol NaOH，－Cl要消耗1mol NaOH，水解后产生1mol酚要消耗1mol NaOH，最多能消耗4mol NaOH。