Question

【题目】医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：

已知：I. M代表E分子结构中的一部分

II.

请回答下列问题:

(1) 芳香烃A的质谱图如下图，其名称是____________________。

(2) E中所含官能团的名称是________________________。

(3)由A制备F的反应类型是____________________。

(4)C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是____________________。

(5)反应②中试剂ⅱ是_______________。（填序号）

a.高锰酸钾酸性溶液 b.氢氧化钠溶液

(6)写出反应③的化学反应方程式____________。

(7) J有多种同分异构体，写出其中所有符合下列条件的结构简式_______________。

a.为苯的邻位二元取代物，且与FeCl3可以发生显色反应

b.与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应

(8)以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷（），写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）：_____________。

Answer 1

【答案】 甲苯 氨基、酯基 取代反应 a 、

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据质谱图，芳香烃A的相对分子量为92，分子式为C7H8，结构简式为，名称为甲苯；（2）A与浓硝酸发生硝化反应，根据E的结构简式，硝基应引入到甲基的对位，即B的结构简式为：，B中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，即C的结构简式为，C与乙醇发生酯化反应，D在Fe·h－1Cl环境下，硝基转化成氨基，因此E中含有的官能团是酯基和氨基；（3）根据J的结构简式，A→F是在甲基对位上引入一个氯原子，即反应类型为取代反应；（4）C中含有羧基， 与乙醇发生酯化反应，反应方程式为；（5）因为酚羟基容易被氧化，因此先氧化甲基，使甲基转化成羧基，因此选项a正确；（6）根据H→I，反应条件是H＋，因此反应③的试剂是NaOH，让卤素原子水解，因此反应方程式为；（7）a、说明苯环上有二个取代基,其中一个取代基为酚羟基，且取代基的位置处于邻位，b、说明同分异构体是甲酸某酯，因此同分异构体的结构简式为、 ；（7）对比目标产物和原料，应是现在光照条件下氯原子取代甲基上的氢原子，然后让苯环发生加成反应，最后发生消去反应，合成路线是：。