Question

【题目】某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：

回答下列问题

（1）E中含碳官能团的名称是_______；C的名称是_____。

（2）A→B反应条件和试剂是___________；C→D的反应类型是___________。

（3）写出W的结构简式：___________。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是____________。

（4）写出F→G的化学方程式：__________。

（5）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有______种

①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为___________。

（6）以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线（其他试剂自选）：______________。

Answer 1

【答案】羧基 苯甲醛 Cl2/光照 加成反应 红外光谱仪 13

【解析】

A为甲苯，侧链上发生取代反应得到B，B发生水解反应生成二醇，二醇脱水生成醛，化合物C与HCN发生加成生成化合物D，D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，H为，E和H发生酯化生成物为。

（5）依题意，R分子中羟基直接连在苯环，含有甲酸酯基。分两种情况：第一种情况，苯环上只含2个取代基，-OH，-CH2 OOCH共有3种结构；第三种情况，苯环上含有3 个取代基：-OH、-CH3、－OOCH，共有10种结构，综上所述，R有符合条件的结构13种。

（6）由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知，乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN，水解生成2-羟基丙酸，2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。

由化合物B的结构简式可推出化合物A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，B发生水解反应生成二醇，二醇脱水生成醛，化合物C与HCN发生加成生成化合物D，D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，H为，E和H发生酯化生成物为。

（1）中含碳官能团的名称是羧基；C的名称是苯甲醛。

（2）A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，A→B反应条件和试剂是Cl2/光照；化合物C与HCN发生加成生成化合物D，C→D的反应类型是加成反应。

（3）E和H发生酯化生成物为，W的结构简式：。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。

（4）由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，F→G的化学方程式：。

（5）依题意，R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况，苯环上只含2个取代基，-OH，/span>-CH2 OOCH共有3种结构;第三种情况，苯环上含有3 个取代基：-OH、-CH3、－OOCH，共有10种结构，综上所述,R有符合条件的结构13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为

（6）由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知，乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN,水解生成2-羟基丙酸，2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。合成路线如下：。