Question

【题目】聚β羟丁酸作为一种天然高分子聚合物，具有生物相容性、生物可降解性、无免疫原性和组织相容性等特殊功能，在药物缓释控释系统、骨科以及医用手术缝合线领域有广泛的应用。以A为原料合成聚β羟丁酸的路线如下图：

已知：①芳香环在钠和醇的液氨溶液中能够被还原成1,4环己二烯；

②；

③。

回答下列问题：

（1）A的分子式是__________。下列关于芳香烃的结构与性质的说法正确的是_______（填标号）。

a.芳香烃均含苯环，含苯环的有机物均为芳香烃

b.芳香烃均能发生加成反应

c.芳香烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色

d.部分芳香烃能使溴的CCl4溶液褪色

（2）D的化学名称是_________。

（3）B结构简式是_________，C中含有的官能团是__________________。

（4）D生成E的化学方程式是___________________________，该反应的反应类型是_________。

（5）试剂X的同分异构体满足下列条件的共有_________种（不含立体异构）。

①遇FeCl3溶液有显色反应；②能与NaHCO3反应放出CO2。

其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的是___________（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线，以间二甲苯（）为原料（无机试剂任选），设计环酯的合成路线：____________________________________。

Answer 1

【答案】（1）C7H8（1分） bd（2分）

（2）丙二酸（1分）

（3）CH3COCH2COOH（1分） 羟基、羧基（1分）

（4）HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O（2分） 酯化反应或取代反应（1分）

（5）13（2分） （1分）

（6）（3分）

【解析】（1）根据已知信息①及框图中的生成物为可推知A为甲苯，其分子式为C7H8。芳香烃的衍生物含苯环，但不是芳香烃，a错误；一定条件下，苯环能与氢气发生加成反应，b正确；甲苯、乙苯等能被酸性KMnO4溶液氧化，c错误；苯乙烯能与Br2发生加成反应，d正确。

（2）碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化为羧酸或酮，根据反应物为，由F逆推可知D为HOOCCH2COOH，其名称是丙二酸。

（3）由聚β羟丁酸逆推，结合在酸性高锰酸钾溶液中的反应可知B为CH3COCH2COOH；根据B生成C的条件为“H2/Ni”和加热可知该反应为加成反应，故C为CH3CHOHCH2COOH，含有羟基和羧基两种官能团。

（4）D生成E为酯化反应，故E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。

（5）结合E、F的结构简式及信息②可推知试剂X为，遇FeCl3溶液有显色反应说明结构中含有苯环及酚羟基，能与NaHCO3反应放出CO2说明含有羧基，所以苯环上支链可分两组：—CH3、—OH、—COOH；—OH、—CH2COOH，前者在苯环上有10种组合方式，后者有邻间对3种组合方式，故共13种同分异构体。其中含有5种氢原子。

（6）合成路线为。