Question

【题目】有机化合物P是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下:

已知:RClRCOOH

（1）H的官能团名称___________。写出E的结构简式___________。

（2）B→C中①的化学方程式___________。

（3）检验F中官能团的试剂及现象_________。

（4）D的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有________种。

①1mol D能与足量 NaHCO3反应放出2mol CO2

②核磁共振氢谱显示有四组峰

（5）H→J的反应类型___________。

（6）已知：

K经过多步反应最终得到产物P：

①K→L的化学方程式___________。

②写出M的结构简式___________。

Answer 1

【答案】醚键、硝基 (C2H5OOC)2C=CHOC2H5 ClCH2COOH+NaCN→CNCH2COOH+NaCl FeCl3溶液，显紫色 3 还原反应 +C2H5OH

【解析】

A和Cl2反应生成B，B中只有1个Cl，所以应该是取代反应，B发生了给出的已知中的反应，所以C中有羧基，C有4个氧原子，而且C的不饱和度为2，再根据D的结构简式，可知C为丙二酸，B为ClCH2COOH，A为CH3COOH。根据K和J的结构简式可知E的结构简式为(C2H5OOC)2C=CH(OC2H5)，根据G的结构简式可知F为苯酚。

（1）根据H的结构简式，H的官能团名称为醚键和硝基。E的结构简式为(C2H5OOC)2C=CH(OC2H5)。

（2）B→C中①的化学方程式为ClCH2COOH+NaCNNCCH2COOH+NaCl。

（3）F为苯酚，苯酚遇 FeCl3溶液显紫色，或和浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

（4）D的同分异构体有多种，1mol D能与足量 NaHCO3反应放出2mol CO2，说明1个D分子中有2个羧基。核磁共振氢谱显示有四组峰，说明D分子有比较高的对称性。符合要求的有HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH和，共3种。

（5）H→J是H中的硝基变成了氨基，是还原反应。

（6）①根据已知，K→L发生了苯环上的一个氢原子和酯基上的乙氧基断裂结合成乙醇，苯环上的碳原子和断裂乙氧基的碳原子结合成新的碳碳单键的反应，再结合P的结构可知，苯环上断裂的氢原子是和氮原子处于邻位、和甲氧基处于对位的氢原子，所以K→L的化学方程式为：+C2H5OH。

②得到的L继续发生给出的已知的反应，生成Q（），Q在NaOH溶液中发生水解，Cl被羟基代替，同时羧基和NaOH发生中和反应生成钠盐，故M的结构简式为。