Question

【题目】某研究小组按下列路线合成药物氨鲁米特。

①A到B为取代反应，B的化学式为C10H8N2O4，B到C是乙基化反应。

②C到D的反应包括水解、脱去羧基(CO2 )两步反应。

③

请回答：

(1)化合物A的结构简式________。

(2)下列说法不正确的是________。

A．化合物B能发生加成反应 B．化合物C能发生消去反应 C．化合物G具有碱性且在酸性条件下能水解生成CO2 D．氨鲁米特的分子式是C13H16N2O2

(3)设计化合物A转变为的合成路线(用流程图表示，试剂任选)________。

(4)写出E→F的化学方程式________。

(5)写出化合物D可能的同分异构体的结构简式________，须同时符合：①1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示仅有苯环无其他环状结构，含氨基-NH2；②该物质能水解，且能发生银镜反应。

Answer 1

【答案】 BC +NaOH+CH3OH

【解析】

A到B为取代反应，B的化学式为C10H8N2O4，结合氨鲁米特结构简式可知A的结构简式为，B的结构简式为，B到C是乙基化反应得到C，C的结构简式为，C到D的反应包括水解、脱去羧基(CO2)两步反应，则D的结构简式为，D与CH2＝CHCOOCH3发生加成反应生成E，E的结构简式为，E发生水解反应生成钠盐F，F的结构简式为，F经盐酸酸化生成，在硫酸和toluene条件下分子内发生反应生成G：，G催化加氢得到氨鲁米特；

(3)仿照氨鲁米特合成路线中A→B流程，利用取代反应将转化为，再利用酸性高锰酸钾溶液的强氧化性转化为对硝基苯甲酸钾，加酸酸化得到对硝基苯甲酸，据此分析解答。

(1)结合产物氨鲁米特的结构简式可知A的结构简式为，故答案为：；

(2)A.化合物B含有苯环，能与氢气发生加成反应，故A正确；

B.根据化合物C的结构简式可知，B能发生加成反应，不能发生消去反应，不能形成碳碳双键，故B错误；

C.根据化合物G的结构简式可知，G含有亚氨基，具有碱性，在酸性条件下水解生成两个羧基COOH，不能生成CO2，故C错误；

D.根据氨鲁米特的结构简式可知，氨鲁米特的分子式是C13H16N2O2，故D正确；

故答案为：BC；

(3)仿照流程将A转化为B，加入酸性高锰酸钾溶液将其转化为对硝基苯甲酸钾，加酸酸化得到对硝基苯甲酸，合成路线为：，

故答案为：；

(4)E→F的反应是酯基发生完全水解反应生成钠盐和甲醇过程，方程式为+NaOH+CH3OH，

故答案为：+NaOH+CH3OH；

(5)化合物D可能的同分异构体中含有2个氨基NH2，含有酯基COO、并且能发生银镜反应，则化合物D的同分异构体甲酸酯类，并且分子中有4种氢原子，仅有苯环无其他环状结构，结合C四键规律形成可能的同分异构体为 ，

故答案为： 。