Question

【题目】酒石酸托特罗定主要用于治疗泌尿系统疾病。工业合成该药物的中间体（F）的路线如下：

回答下列问题：

（1）D分子中的含氧官能团名称为 __________；B→C包含两步反应，反应类型分别为_______、_______；

（2）A的结构简式为________；

（3）写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式 _______；

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_____________；

①能使溴的CCl4溶液褪色；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③苯环上的一氯代物有一种；④分子中有4种不同化学环境的氢。

（5）已知呋喃丙胺（CH=CHCON(CH3)2 ）是一种高效麻醉剂，写出以、CH3CHO、NH(CH3)2为原料制备呋喃丙胺的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_________________。

Answer 1

【答案】羧基、醚键 加成 取代（酯化） 或

【解析】

本题主要考查有机物的推断和制取。

(1)由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键。对比B、C结构可知，B与对甲基苯酚发生酯化反应，甲基间位的C-H键断裂与碳碳双键发生加成反应形成六元环；

(2)由信息可知，对比苯甲醛与乙醛反应得到A为；

(3)苯甲醛与银氨溶液反应氧化反应得到苯甲酸铵、Ag、氨气与水；

(4)B的一种同分异构体满足下列条件：①能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和键，可以是碳碳三键等，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合分子中有4种不同化学环境的氢书写；

(5)与CH3CHO在氢氧化钠、加热条件下得到，再用新制氢氧化铜氧化、然后酸化得到，再与SOCl2发生取代反应得到，最后与NH(CH3)2反应得到。

(1)由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键。对比B、 C结构可知，B与对甲基苯酚发生酯化反应，属于取代反应，甲基间位的CH键断裂与碳碳双键发生加成反应形成六元环。

故答案为：羧基、醚键；加成；取代（酯化）。

(2)由信息可知,对比苯甲醛与乙醛反应得到A为。

故答案为：。

(3)苯甲醛与银氨溶液反应氧化反应得到苯甲酸铵、Ag、氨气与水,反应方程式为：。

故答案为：。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件：①能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有不饱和键,可以是碳碳三键等,②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③苯环上的一氯代物有一种则苯环上只有一种环境的氢④分子中有4种不同化学环境的氢,则取代基上有三种环境的氢，符合条件的同分异构体有：或。

故答案为：或；

(5)与CH3CHO在氢氧化钠、加热条件下得到,再用新制氢氧化铜氧化、然后酸化得到,再与SOCl2发生取代反应得到,最后与NH(CH3)2反应得到,合成路线流程图：。

故答案为：。